N-phenyl-4-methylbenzophenone imine | 125367-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-methylbenzophenone imine
• 英文别名: N-(phenyl(p-tolyl)methylene)aniline；(4-MeC6H4)(C6H5)CNC6H5；(E)-1-(4-Methylphenyl)-N,1-diphenylmethanimine；1-(4-methylphenyl)-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 125367-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: IBFUIHLLBNFZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-methylbenzophenone imine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  无金属串联贝克曼–亲电芳香取代级联反应，提供二芳基亚胺，酮，胺和喹唑啉

  摘要：

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 magnesium triflate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-phenyl-4-methylbenzophenone imine
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Imine Insertion into a Late Metal−Carbon Bond To Form a Stable Amido Complex
  作者：Christopher Krug、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja038819a

  日期：2004.3.1

  appeared to involve insertion, but the amido complexes formed from these insertions were not stable. Thus, reaction of 2 with 3b, followed by addition of Et3NHCl, gave the amine and ketimine products (Ph)(p-tol)CH-NHPh, 5, and (p-tol)(Ph)C=N(Ph), 6, in 25% and 50% yields. Several lines of data indicate that these products are formed by a sequence of transformations involving insertion of imine to give

  制备了含有不稳定配位体的芳基铑 (I) 配合物，并研究了其对芳基亚胺的反应性。芳基铑 (I) 络合物 (DPPE)Rh(C5H5N)(p-tol), 2 以 65% 的产率从 [(DPPE)Rh(mu-Cl)]2、吡啶和对甲苯基锂中分离出来。2与醛亚胺(p-tol)CH=N(C6H4-p-CO2Me)(3a-Tol)的反应以88%的分离产率得到Rh酰胺插入产物4。4 的固态结构是通过单晶 X 射线衍射确定的。2 与电子中性和富电子醛亚胺 (Ph)CH=NPh (3b) 和 (p-tol)CH=N(C6H4-p-OMe) (3c) 的反应似乎也涉及插入，但由这些插入形成的酰氨基复合物不稳定。因此，2 与 3b 反应，然后加入 Et3NHCl，得到胺和酮亚胺产物 (Ph)(p-tol)CH-NHPh, 5，和 (p-tol)(Ph)C=N(Ph)， 6、收益率分别为 25% 和 50%。几行数
• Expedient Synthesis of Functionalized Triarylmethanols through Tandem Formation of Geminal CC and CO Bonds
  作者：Yu Tian、Yi Sui、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201200664

  日期：2012.12.14

  unsymmetric functionalized triarylmethanols. Both reactions proceed smoothly in trifluoroacetic acid in the presence of an inexpensive oxidant (manganese dioxide or potassium persulfate) and a catalytic amount of palladium diacetate to give a range of functionalized triarylmethanols in moderate to good yields and with extremely high regioselectivity. The two unprecedented reactions involve tandem formation

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。
• Reaction of Yb-Imine Complexes with Isocyanates. Novel Synthesis of α-Aminoacetamides
  作者：Ryoma Ueno、Kohei Yano、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2002.790

  日期：2002.8

  Yb(II)-imine complexes, prepared from Yb metal and aromatic imines in THF and HMPA, reacted with isocyanates to give α-aminoacetamides. This method provides a novel synthetic route to α-amino-substituted acetamide derivatives.

  Yb(II)-亚胺配合物是通过在THF和HMPA中用Yb金属与芳香亚胺反应制备的，这些配合物与异氰酸酯反应生成α-氨基乙酰酰胺。这种方法为α-氨基取代的乙酰胺衍生物提供了一条新的合成路线。
• 一种氘代醇类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128233B

  公开（公告）日：2021-02-02

  针对现有技术中存在的缺陷和不足，本发明目的在于提供一种简易的生产制备氘代醇类或氘代胺类化合物的方法。本方法以重水作为氘源，以酮或亚胺作为反应原料，以可见光或太阳光作为能量来源，且反应可以在常温常压下高效进行。通过对氘源、催化剂、电子供体的选择，反应条件的研究以及反应所用试剂的改进，可以改善现有技术氘源昂贵、反应过程危险、反应条件苛刻、氘代率低以及选择性差等缺陷。
• Synthesis of Azomethines from α-Oxocarboxylates, Amines and Aryl Bromides via One-Pot Three-Component Decarboxylative Coupling
  作者：Felix Rudolphi、Bingrui Song、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201000798

  日期：2011.2.11

  A bimetallic palladium/copper catalyst system allows the highly modular synthesis of azomethines via the decarboxylative coupling of aryl halides and α-iminocarboxylates, generated in situ from potassium α-oxocarboxylates and primary amines. The reaction proceeds already at 100 °C, a new record for redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions.

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。