α-deuteriocinnamic acid | 42198-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-deuteriocinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-deuterio-3-phenyl-acrylic acid；(E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 42198-68-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 149.153
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-GKQNXKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuteriocinnamic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 4-[(E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoyl]oxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  导致观察到分子内芳基Diels-Alder反应产物的机理

  摘要：

  使用氘标记对最近报道的分子内芳基Diels-Alder反应进行了机理研究。这些研究得出的结论是，最初的Diels-Alder加合物被异构化为高度共轭的四烯中间体，该中间体经历立体有择的表面1,5-二烯基氢位移，得到了所观察到的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01012-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-deuteriocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Oxidative Cleavage of Unsaturated Acids by Quinolinium Dichromate
  作者：Irona Nongkynrih、Mahendra K. Mahanti

  DOI：10.1246/bcsj.67.2320

  日期：1994.8

  oxidant, and acid concentrations. The mechanistic pathway involves an electrophilic attack of the oxidant on the double bond of the substrate, giving a carbonium-ion intermediate. This is supported by a small inverse kinetic isotope effect (kH/kD = 0.78) at the α-carbon and the value of ρ = −4.0.

  在酸存在下，重铬酸喹啉 (QDC) 在 N,N-二甲基甲酰胺中平稳氧化肉桂酸和巴豆酸。该反应的单位依赖于底物、氧化剂和酸的浓度。机械途径涉及氧化剂对底物双键的亲电攻击，产生碳正离子中间体。这得到了 α-碳的小的逆动力学同位素效应 (kH/kD = 0.78) 和 ρ = -4.0 的支持。
• Interaction entre groupes aromatique et polaire voisins—III
  作者：L. Nicolas、M. Beugelmans-Verrier、J. Guilhem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98883-0

  日期：1981.1

  synthesis, 1H and 13C NMR spectra of acids 1 to 4 and methyl esters 5 to 8 are described. Interaction of aromatic and polar groups in the cis acids must be steric in origin and not due to charge transfer complex or hydrogen bonding. The structure of 1e,3a,5e and 7e has been determined by X-Ray crystallography. 1H and 13C NMR studies indicate that, in the cis compounds, the proximity of aromatic and polar groups

  描述了酸1至4和甲酯5至8的合成，1 H和13 C NMR光谱。顺式酸中芳族和极性基团的相互作用必须起源于空间，而不是由于电荷转移络合物或氢键。的结构1E，3A，图5e和图7e已通过X-射线结晶学确定。1 H和13 C NMR研究表明，在顺式 在化合物中，芳族和极性基团的接近往往会给它们强加一些主要的构象，这些构象在晶体或溶液中应类似。
• Organic chemistry in water (part v) Nucleophilic addition of water-soluble phosphines on activated Alkynes : an efficient synthesis of new vinylphosphonium salts and of specifically deuterated olefins
  作者：Chantal Larpent、Gérard Meignan、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96009-0

  日期：1990.1
• Kinetics and mechanism of the oxidation of unsaturated carboxylic acids by methyltributylammonium permanganate in methylene chloride solutions
  作者：Joaquin F. Perez-Benito、Donald G. Lee

  DOI：10.1021/jo00391a011

  日期：1987.7
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones
  作者：Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja310449k

  日期：2013.1.9

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.