(R)-(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxy-5-methoxy)butyrolactone | 161906-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (R)-(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxy-5-methoxy)butyrolactone
• 英文别名: (3E,4R)-3-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 161906-44-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: PNCIXHGCHLXXKP-CZPXXAPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxy-5-methoxy)butyrolactone 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 iron(III) perchlorate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 gomisin N
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Masahide; Ohshima, Toshihiro; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-[(R)-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxy-5-methoxy)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of homochiral kadsurin having the natural configuration

  摘要：

  The total synthesis of kadsurin was achieved in a stereoselective manner. The stereoselective hydrogenation of the homochiral enone (12), obtained from the known tetracyclic lactone (7), afforded known ketone (13), the conversion of which into kadsurin has already been reported.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00369-m

文献信息

• Total synthesis of homochiral kadsurin having the natural configuration
  作者：Toshihiro Ohshima、Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00369-m

  日期：1995.1

  The total synthesis of kadsurin was achieved in a stereoselective manner. The stereoselective hydrogenation of the homochiral enone (12), obtained from the known tetracyclic lactone (7), afforded known ketone (13), the conversion of which into kadsurin has already been reported.
• Tanaka, Masahide; Ohshima, Toshihiro; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 739 - 742
  作者：Tanaka, Masahide、Ohshima, Toshihiro、Mitsuhashi, Hiroshi、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——