3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-1,3,4-oxadiazinone；(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: KAGMUVBTDAAXIH-UHTSDLRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one 、 甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性恶二嗪酮的不对称共轭加成反应：恶二嗪酮的异常构象性质

  摘要：

  在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，已制备了一系列基于麻黄的氧二嗪酮，将其酰化并在与格氏试剂的不对称共轭加成反应中进行了研究。在基于（1 R，2 S）-麻黄碱的N 4-甲基恶二嗪酮（5：1 dr）中观察到在共轭加成反应中获得的最高非对映选择性，这有利于共轭加成产物的（S）-构型的形成。。通过增加恶二嗪酮的立体定向N 4-取代基的空间体积来增加非选择性的水平的努力（N 4- =  p-甲氧基苯基或-异丙基）导致非对映选择性水平的降低。的计算研究以检查通过的构象Ñ 4 -methyloxadiazinone与所述Ñ 4 -异丙基- oxadiazinone即，产生非对映选择性较低。对于N 4-取代基的立体电子性质是适度的非对映选择性和共轭加成的出乎意料的面部偏爱的原因，存在争论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132002
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到3-trans-cinnamoyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶二嗪酮的不对称共轭加成反应：恶二嗪酮的异常构象性质

  摘要：

  在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，已制备了一系列基于麻黄的氧二嗪酮，将其酰化并在与格氏试剂的不对称共轭加成反应中进行了研究。在基于（1 R，2 S）-麻黄碱的N 4-甲基恶二嗪酮（5：1 dr）中观察到在共轭加成反应中获得的最高非对映选择性，这有利于共轭加成产物的（S）-构型的形成。。通过增加恶二嗪酮的立体定向N 4-取代基的空间体积来增加非选择性的水平的努力（N 4- =  p-甲氧基苯基或-异丙基）导致非对映选择性水平的降低。的计算研究以检查通过的构象Ñ 4 -methyloxadiazinone与所述Ñ 4 -异丙基- oxadiazinone即，产生非对映选择性较低。对于N 4-取代基的立体电子性质是适度的非对映选择性和共轭加成的出乎意料的面部偏爱的原因，存在争论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132002

文献信息

• Conformational Studies of <i>N</i>₃-Substituted [1,3,4]-Oxadiazinan-2-ones
  作者：David M. Casper、Jennifer R. Blackburn、Christopher D. Maroules、Tana Brady、Joel M. Esken、Gregory M. Ferrence、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo020322g

  日期：2002.12.1

  conformational changes that are observable by (13)C NMR spectroscopy. The conformational properties of new [1,3,4]-oxadiazinan-2-one derivatives 2d-k are examined by X-ray crystallography and variable-temperature (13)C NMR spectroscopy and further evaluated by semiempirical AM1 calculations. The collected data reveal that the conformational changes of the overall ring system are dependent upon the stereoelectronic

  已知在N（3）位置被乙酰基（2a），丙酰基（2b）或苯乙酰基（2c）取代基酰化的基于伪麻黄碱的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮通过（13）C NMR光谱可观察到。通过X射线晶体学和可变温度（13）C NMR光谱检查了新的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮衍生物2d-k的构象性质，并通过半经验AM1计算对其进行了评估。收集的数据表明，整个环系统的构象变化取决于N（3）取代基的立体电子因子。