4-(2-氨基乙基)氨基-2-甲基喹啉 | 81528-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)氨基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-aminoethylamino)-quinoline
• 英文别名: N1-(2-Methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine；N'-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 81528-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD07391195
• 分子量: 201.271
• InChiKey: JDSBUPUXYPOCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-2-甲基喹啉 、 4-溴肉桂酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-(2-((2-methylquinolin-4-yl)amino) ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-阿魏酸杂种作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出良好的抑制活性。其中，10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶（IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米），和14反对的BChE（IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米）。代表性化合物，例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时，以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明，合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时，最好选择U形确认，这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且，肝毒性为12g低于他克林，表明它作为抗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103310
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium iodide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)氨基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉-阿魏酸杂种作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出良好的抑制活性。其中，10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶（IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米），和14反对的BChE（IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米）。代表性化合物，例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时，以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明，合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时，最好选择U形确认，这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且，肝毒性为12g低于他克林，表明它作为抗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103310

文献信息

• Cardioactive aryloxypropanolamines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04438128A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  The present invention provides aryloxypropanolamines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl, cyano, carboxamido, hydroxyl, lower acyloxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy or aryl lower alkoxy radicals, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, X is a straight or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono-, bi- or tricyclic heteroaromatic or hydroheteroaromatic radical or, when at least one of the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than a hydrogen atom, may also be a phenyl radical, with the proviso that when A is a uracil-6-yl radical, the 5-position of the uracil moiety does not contain a hydrogen atom, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.11, which may be the same or different, are mono- or divalent substituents selected from hydrogen, halogen, nitro, hydroxylamino, amino, lower acylamino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)-amino, hydroxyethylamino, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, di-(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-aminomethyl, morpholinomethyl, piperazinomethyl, 4-lower acylpiperazinomethyl, 4-lower alkylpiperazinomethyl, lower alkyl, lower alkenyl, 2-cyanoethyl, 2-(lower alkoxycarbonyl)-ethyl, 2-carboxyethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl lower alkyl and phenyl, the phenyl radicals being optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl or methoxy radicals, or from oxygen or sulphur; the optically-active forms and the racemic mixtures thereof, and the pharmacologically compatible salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：##STR1##的芳氧基丙醇胺，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢原子或卤素原子或较低的烷基、氰基、羧胺基、羟基、较低的酰氧基、较低的烷氧基、较低的烯氧基或芳基较低的烷氧基基团，R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，是氢原子或较低的烷基基团，X是含有2至6个碳原子的直链或支链烷基链，A是单环、双环或三环杂芳基或羟杂芳基基团，或者当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个符号不是氢原子时，也可以是苯基基团，但前提是当A是尿嘧啶-6-基基团时，尿嘧啶部分的5位不含氢原子，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10和R.sub.11，可以相同也可以不同，是从氢、卤素、硝基、羟胺基、氨基、较低的酰氨基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)-氨基、羟乙基氨基、二(羟乙基)-氨基、羟基、较低的烷氧基、烯丙氧基、甲氧基较低的烷氧基、氰基、羧胺基、羧基、较低的烷氧羰基、羟甲基、较低的烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、较低的酰胺基甲基、二(较低的烷基)-胺基甲基、吡咯烷基甲基、哌啶基甲基、二(羟乙基)-胺基甲基、吗啉基甲基、哌嗪基甲基、4-较低的酰基哌嗪基甲基、4-较低的烷基哌嗪基甲基、较低的烷基、较低的烯基、2-氰基乙基、2-(较低的烷氧羰基)-乙基、2-羧基乙基、2-羟基乙基、苯基较低的烷基和苯基中的苯基，苯基基团可以选择性地用1或2个羟基或甲氧基基团取代，或者用氧或硫替代；其光学活性形式和其外消旋混合物，以及其药理相容的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2012041873A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• N-heteroaryl compounds
  申请人：Berger Michael

  公开号：US08877934B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  本发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。本发明还涉及使用该化合物制备药物和治疗方法，包括将该化合物用于需要治疗的动物的给药。本发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，本发明还涉及包含该化合物的药物组合物和试剂盒。
• N-HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Berger Michael

  公开号：US20130196993A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  本发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常作为药物使用，更具体地作为动物药物。该药物可优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。本发明还涉及利用该化合物制备药物和治疗方法，包括向需要治疗的动物投药物。本发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，本发明还涉及包含该化合物的制药组合物和试剂盒。
• Aryloxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0042593A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1-C6 jeweils Wasserstoff, Alkyl oder ggf. weitere Substituenten, A einen Heterocyclus, X eine Alkylenkette und R7-R11 ein- oder zweibindige Reste, wie Wasserstoff, Halogen, Nitro usw. bzw. Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, haben cardiotone und/oder ß-rezeptoren-blockierende Wirkungen und können daher zur Behandlung und Prophylaxe von Herz- und Kreislauferkrankungen verwendet werden. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arneimittel, die diese Verbindungen enthalten, werden beschrieben.

  通式如下的新化合物 其中 R1-C6 各为氢、烷基或可选的进一步取代基，A 为杂环，X 为亚烷基链，R7-R11 为单价或二价基，如氢、卤素、硝基等或氧或硫，具有强心和/或 ß 受体阻断作用，因此可用于治疗和预防心血管疾病。本文介绍了这些化合物的制备方法和含有这些化合物的药物。