4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid | 1623012-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[(3-Acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid；4-(3-acetylanilino)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1623012-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DDYQFPZDLMBUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑衍生物的止痛，抗炎和抗菌活性的合成，分子对接和生物学评估

  摘要：

  摘要通过将肼添加到查尔酮中，合成了一系列新的双吡唑。由衣康酸酐制备用于合成查耳酮的原料取代的苯乙酮。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和分析数据对新合成的化合物进行表征。评价所有合成的化合物的体内止痛，抗炎和体外抗菌活性。在测试的化合物中，5a，5b和5d显示出潜在的抗炎和镇痛活性。另外消炎结果通过支持在硅片对接研究中，发现测试的双吡唑对COX-2（PDB ID：1CX2）比对COX-1（PDB ID：1CQE）更具选择性。这些产品5（a – l）的LD 50值显示出较高的安全裕度，剂量水平> 2000 mg / kg。在所有合成的化合物中，N- [4-（5-（4-溴苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）苯基-2-（3-羟基-1-苯基-1 H-吡唑- 4-yl）]乙酰胺（5b）成为具有抗炎，止痛和抗菌特性的最有效分子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1467-9
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 间氨基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑衍生物的止痛，抗炎和抗菌活性的合成，分子对接和生物学评估

  摘要：

  摘要通过将肼添加到查尔酮中，合成了一系列新的双吡唑。由衣康酸酐制备用于合成查耳酮的原料取代的苯乙酮。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和分析数据对新合成的化合物进行表征。评价所有合成的化合物的体内止痛，抗炎和体外抗菌活性。在测试的化合物中，5a，5b和5d显示出潜在的抗炎和镇痛活性。另外消炎结果通过支持在硅片对接研究中，发现测试的双吡唑对COX-2（PDB ID：1CX2）比对COX-1（PDB ID：1CQE）更具选择性。这些产品5（a – l）的LD 50值显示出较高的安全裕度，剂量水平> 2000 mg / kg。在所有合成的化合物中，N- [4-（5-（4-溴苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）苯基-2-（3-羟基-1-苯基-1 H-吡唑- 4-yl）]乙酰胺（5b）成为具有抗炎，止痛和抗菌特性的最有效分子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1467-9

文献信息

• Synthesis, Characterization, Crystal Structure, and Thermal Analysis of 4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic Acid
  作者：Prakash S. Nayak、Badiadka Narayana、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、H. S. Yathirajan

  DOI：10.1080/15421406.2013.858582

  日期：2014.3.24

  4-[(3-Acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid (1) is synthesized by a ring opening reaction of itaconic anhydride with 3-aminoacetophenone and characterized by FT-IR, H-1 NMR, UV-Vis, TGA, DTA, and single crystal X-ray diffraction. The crystal of 1 belongs to triclinic unit cell in the P-1 space group with the unit cell dimensions a = 4.9485(3), b = 5.3614(6), c = 22.457(2) angstrom, alpha = 88.295(8), beta = 89.379(7), gamma = 84.495(7), and Z = 2 The crystal structure is solved by direct methods using single-crystal X-ray diffraction data collected at room temperature and refined by full-matrix least-squares procedures to a final R-value of 0.0467 for 1623 observed reflections. Intermolecular NH horizontal ellipsis O and OH horizontal ellipsis O hydrogen bonds links the molecules into chains along [010] direction. In addition the thermal stability of the 1 is determined by using DTA, TGA analysis, and wavelength absorption at lambda(max) = 297nm is determined by UV-Vis spectrophotometer.
• FT-IR, molecular structure, first order hyperpolarizability, MEP, HOMO and LUMO analysis and NBO analysis of 4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
  作者：Rahul Raju、C. Yohannan Panicker、Prakash S. Nayak、B. Narayana、B.K. Sarojini、C. Van Alsenoy、Abdulaziz A. Al-Saadi

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.051

  日期：2015.1

  4-[(3-Acetylphenyl)amino1-2-methylidene-4-oxobutanoic acid is synthesized and the structure of the compound was confirmed by IR, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction studies. FT-IR spectrum of 4-[(3-acetylphenyl)amino]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid was recorded and analyzed. The crystal structure is also described. The vibrational wavenumbers were computed using HF and DFF methods are assigned with the help of potential energy distribution analysis. The NH stretching frequency is red shifted in the IR spectrum with a strong intensity from the computed frequency, which indicates the weakening of the NH bond resulting in proton transfer to the neighboring oxygen atom. The first hyperpolarizability and infrared intensities are also reported. The stability of the molecule arising from hyper-conjugative interaction and charge delocalization has been analyzed using NBO analysis. The HOMO and LUMO analysis are used to determine the charge transfer within the molecule. Molecular electrostatic potential map was performed by the DFT method. The geometrical parameters of the title compound obtained from XRD studies are in agreement with the calculated (DFT) values. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel bis-pyrazole derivatives for analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial activities
  作者：Prakash S. Nayak、B. Narayana、B. K. Sarojini、Jennifer Fernades、B. R. Bharath、L. N. Madhu

  DOI：10.1007/s00044-015-1467-9

  日期：2015.12

  AbstractA new series of bis-pyrazoles were synthesized by Michael addition of hydrazine to chalcones. The starting-material-substituted acetophenones required for the synthesis of chalcones were prepared from itaconic anhydride. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectral and analytical data. All the synthesized compounds were evaluated for in vivo analgesic

  摘要通过将肼添加到查尔酮中，合成了一系列新的双吡唑。由衣康酸酐制备用于合成查耳酮的原料取代的苯乙酮。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和分析数据对新合成的化合物进行表征。评价所有合成的化合物的体内止痛，抗炎和体外抗菌活性。在测试的化合物中，5a，5b和5d显示出潜在的抗炎和镇痛活性。另外消炎结果通过支持在硅片对接研究中，发现测试的双吡唑对COX-2（PDB ID：1CX2）比对COX-1（PDB ID：1CQE）更具选择性。这些产品5（a – l）的LD 50值显示出较高的安全裕度，剂量水平> 2000 mg / kg。在所有合成的化合物中，N- [4-（5-（4-溴苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）苯基-2-（3-羟基-1-苯基-1 H-吡唑- 4-yl）]乙酰胺（5b）成为具有抗炎，止痛和抗菌特性的最有效分子。 图形概要