4-异丙基-alpha-甲基肉桂醛 | 831-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙基-alpha-甲基肉桂醛
• 中文别名: 乙基3-(p-乙基苯基)噁丙环-2-羧酸酯
• 英文名称: α-methyl-p-isopropylcinnamaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-enal；3-(4-isopropylphenyl)-2-methylprop-2-enal；cyclamen aldehyde precursor；forcyclamene；forcyclamen aldehyde；3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylaldehyde；2-Methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 831-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD15146544
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YCAMGBSPHGCQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.014 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-alpha-甲基肉桂醛 生成 2-methyl-3t-(4-isopropyl-phenyl)-acrylaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Nametkin; Eliseewa, in Sintez dusistych Vescestv S. 44, 52 C.A.: 1942 3628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-异丙基-alpha-甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of unsaturated aldehydes

  摘要：

  公开号：

  US02102965A1

文献信息

• Microwave-assisted organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3ra00114h

  日期：——

  An environmentally benign organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes under microwave irradiation in the absence of solvent is described. Using pyrrolidine as a catalyst, an efficient and sustainable atom economic method was developed for the cross-aldol condensation of various aldehydes with excellent results. Among the products, jasmine aldehyde, α-hexyl cinnamaldehyde and cyclamen aldehyde, three compounds of great industrial demand, were synthesised.

  本研究介绍了一种在无溶剂微波辐照条件下进行醛类物质的交醛缩合的环境友好型有机催化方法。以吡咯烷为催化剂，开发了一种高效、可持续的原子经济方法，用于多种醛的交醛缩合，并取得了优异的结果。其中合成了茉莉醛、α-己基肉桂醛和仙客来醛这三种工业需求量很大的化合物。
• 一种肉桂醛类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109776298B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种肉桂醛类化合物的合成方法，以脂肪醛和取代芳烃为起始原料，钯化物和氨基酸为催化剂，通过交叉脱氢偶联反应合成得到肉桂醛类化合物。本发明方法与传统肉桂醛类化合物的合成方法相比操作简单、反应条件温和、所用试剂价格低廉、效率高、原子利用率高。
• A synthetic route to 4-alkyl-α-methylhydrocinnamylaldehydes
  作者：Eva Vrbková、Eliška Vyskočilová、Martin Rott、Martin Zapletal、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-016-2782-6

  日期：2017.4

  The 4-Alkyl-α-methylhydrocinnamylaldehydes (alkyl-isopropyl, isobutyl, methyl) are frequently used fragrances with desired floral (lilac, cyclamen, lily-of-the-valley) scent. These substances are valued for their good stability in basic solution and, therefore, are frequently used in soaps, detergents, or shampoos. These substances are synthesized by a two-step synthesis involving base catalyzed aldol

  4-烷基-α-甲基氢肉桂醛（烷基异丙基，异丁基，甲基）是经常使用的具有所需花香（丁香，仙客来，铃兰）气味的香料。这些物质因其在碱性溶液中的良好稳定性而受到重视，因此经常用于肥皂，清洁剂或香波中。这些物质是通过两步合成法合成的，包括4-烷基苯甲醛与丙醛的碱催化的羟醛缩合，然后对C = C键进行选择性加氢。在醛醇缩合中，选择性生成因形成不想要的丙醛自缩合2-甲基戊-2-烯醛而降低。在这项工作中，均相催化4- 异 硫氰酸醛缩合的反应条件 测试了丁基苯甲醛与丙醛的含量（催化剂类型和用量，反应物的摩尔比，溶剂类型）。给出最佳结果（92％的转化率，79％的选择性）的反应条件适用于其他4-烷基-α-甲基肉桂醛制备方法，效果相似。在第二步-醛醇产物的氢化中，测试了不同类型的催化剂（镍，钴，钯或阿德金斯催化剂）以及不同的溶剂。导致最高收率（95％转化率下72％的选择性）的氢化条件适用于其他4-烷基氢肉桂酰醛，结果相似。
• Cyclamen aldehyde synthesis: aldol condensation followed by hydrogenation over ruthenium catalyst
  作者：Eva Vrbková、Tomáš Skýpala、Eliška Vyskočilová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-015-1948-y

  日期：2015.12

  2-methylpent-2-enal). Resulting mixture of 4-isopropylbenzaldehyde and forcyclamen aldehyde was hydrogenated using different Ru/C catalysts. The products detected in hydrogenation reaction mixture were: desired cyclamen aldehyde, cyclamen alcohol and forcyclamen alcohol. The influence of catalyst type and amount, reaction temperature and hydrogen pressure on the reaction course was tested. The highest yield (19.4 %)

  仙客来醛是具有仙客来或铃兰气味的芳香物质。在这项工作中，通过两步合成制备了所需的仙客来醛。第一步，进行4-异丙基苯甲醛和丙醛的醛醇缩合。测试了所用催化剂（氢氧化钾和甲醇钠）和丙醛含量的影响。过量使用丙醛，并将其逐滴加入反应混合物中（以防止其自缩合为2-甲基戊-2-烯醛）。使用不同的Ru / C催化剂将所得的4-异丙基苯甲醛和甲环烷基醛的混合物氢化。在氢化反应混合物中检测到的产物为：所需的仙客来醛，仙客来醇和仙客来醇。催化剂种类和用量的影响，测试反应温度和氢气压力对反应过程的影响。使用10 MPa的压力，110°C的温度和2 wt％的催化剂Ru / C可获得最高的收率（19.4％）。
• Soldatenkov, A. T.; Fedorov, V. O.; Chandra, R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 179 - 185
  作者：Soldatenkov, A. T.、Fedorov, V. O.、Chandra, R.、Polosin, V. M.、Mikaya, A. I.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——