(E)-1,2-二(4-醛基苯)基二苯乙烯 | 1421321-70-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,2-二(4-醛基苯)基二苯乙烯
• 英文名称: (E)-4,4'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: (E)-4,4'-(1,2-Diphenylethene-1,2-diyl)dibenzaldehyde；4-[(E)-2-(4-formylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1421321-70-1
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: MOYDFTLWCJYVRT-BYYHNAKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 (E)-1,2-二(4-醛基苯)基二苯乙烯 在 HEPES buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二醛功能化聚集诱导的荧光团的半胱氨酸和同型半胱氨酸的歧视性检测

  摘要：

  我们展示了使用荧光（FL）“打开”探针进行同型半胱氨酸（Hcy）的半胱氨酸（Cys）的判别检测的概念验证工作。氟具有聚集诱导发射（AIE）特征，并具有两个醛基（DMTPS-ALD和TPE-ALD）功能化。所有检测均在生物相容性培养基（10 m MHEPES缓冲液和DMSO，pH 7.4）。原则上，通过探针分子上的醛与Cys / Hcy残基的化学反应形成噻嗪烷/噻唑烷，决定了Cys和Hcy相对于其他氨基酸和葡萄糖的选择性识别。FL响应源自噻嗪烷/噻唑烷产物的AIE性质，其具有低溶解度并且在检测介质中沉淀（聚集）。Cys和Hcy之间的区别来自TPE-ALD / DMTPS-ALD与Cys和Hcy的反应动力学差异，因此FL反应显示出不同的时程和强度增强。值得一提的是，TPE-ALD在性能上比其他两个探针高，其响应速度快，FL增强高达16倍，灵敏度高，特异性和选择性好。而且，M非常接近人体血浆中C

  DOI：

  10.1002/chem.201202969
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化钛 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-1,2-二(4-醛基苯)基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  异烟肼取代的四苯基乙烯立体异构体的合成在聚集体形态，光学和机械致密性方面存在巨大差异

  摘要：

  立体异构体在生命科学中扮演着不可替代的重要角色。在分子工程中，异构体是经过不断设计和合成的，并且还探索了它们在结构-性能-功能之间的相互关系。然而，四苯基乙烯（TPE）衍生物的立体异构体的纯化和结构确认困难，阻碍了它们的结构多样性和功能范围。同时，关于TPE衍生物异构体的宏观光学差异的研究很少。在此，已经合成了异烟肼取代的TPE衍生物立体异构体，如通过单晶数据，质谱和NMR光谱所证实的。不同的光物理性质是由在TPE外围引入异烟肼官能团引起的。这些异构体在荧光性质上具有显着差异，并且在对刺激的反应中表现出多种变化。由于分子间氢键的不同，它们还具有独特的聚集的自组装形态，可以用作检测铜的有效荧光探针。基于配位驱动的传感系统，异构体聚集体的形态在与铜相互作用后发生了显着变化，它们之间的化学计量比为2：1。理论计算表明，它们具有明显的分子内电荷转移行为。我们的研究为设计能够产生各种功能并具有更多潜

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112357

文献信息

• Direct observation of intramolecular coplanarity regulated polymorph emission of a tetraphenylethene derivative
  作者：Qingkai Qi、Shan Jiang、Qinglong Qiao、Jinbei Wei、Bin Xu、Xiaocun Lu、Zhaochao Xu、Wenjing Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.044

  日期：2020.11

  by using a di-formyl-functionalized tetraphenylethene derivative, two ideal polymorphisms with a consistent trend of the corresponding torsion angles have been obtained. For the first time, we explicitly demonstrated that intramolecular coplanarity is the underlying cause of the polymorphism-dependent emission of tetraphenylethene derivatives.

  摘要多态性使得阐明发射性质与晶体结构之间的关系成为可能。然而，基于四苯乙烯多态性的确切分子构象，由于四个外围苯与中心乙烯平面之间四个不同扭转角的复杂组合，在没有计算支持的情况下评估分子内共面性的差异仍然是挑战性的。在此，通过使用二甲酰基官能化的四苯基乙烯衍生物，获得了两个具有对应扭转角一致趋势的理想多态性。首次，我们明确证明了分子内共面性是四苯基乙烯衍生物多态性依赖发射的根本原因。
• Reductive anti‐Dizincation of Arylacetylenes
  作者：Haruka Yamaguchi、Fumiya Takahashi、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202400384

  日期：——

  Arylacetylenes undergo anti-1,2-dizincation to afford trans-1,2-dizincioalkenes. The process employs sodium dispersion as a reducing agent and zinc chloride TMEDA complex as a reduction-resistant zinc electrophile. This reductive anti-dizincation contrasts with the conventional additive syn-dimetalation like silylzincation. The resulting dizincated alkenes undergo the cross-coupling to yield multi-substituted

  芳基乙炔经过反-1,2-二锌化得到反式-1,2-二锌烯。该方法采用钠分散体作为还原剂，使用氯化锌 TMEDA 络合物作为抗还原锌亲电子试剂。这种还原性抗双金属化与传统的添加剂顺二金属化如甲硅烷基锌化形成对比。所得的双锌化烯烃经历交叉偶联，立体选择性地产生多取代的烯烃。
• Discriminatory Detection of Cysteine and Homocysteine Based on Dialdehyde-Functionalized Aggregation-Induced Emission Fluorophores
  作者：Ju Mei、Yijia Wang、Jiaqi Tong、Jian Wang、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201202969

  日期：2013.1.7

  demonstrate a concept‐proof work of using fluorescence (FL) “turn‐on” probes for the discriminatory detection of cysteine (Cys) over homocysteine (Hcy). The fluorogens are provided with aggregation‐induced emission (AIE) characteristic and functionalized with two aldehyde‐groups (DMTPS‐ALD and TPE‐ALD). All the detections were carried out in a biocompatible medium (10 mM HEPES buffer and DMSO, pH 7.4)

  我们展示了使用荧光（FL）“打开”探针进行同型半胱氨酸（Hcy）的半胱氨酸（Cys）的判别检测的概念验证工作。氟具有聚集诱导发射（AIE）特征，并具有两个醛基（DMTPS-ALD和TPE-ALD）功能化。所有检测均在生物相容性培养基（10 m MHEPES缓冲液和DMSO，pH 7.4）。原则上，通过探针分子上的醛与Cys / Hcy残基的化学反应形成噻嗪烷/噻唑烷，决定了Cys和Hcy相对于其他氨基酸和葡萄糖的选择性识别。FL响应源自噻嗪烷/噻唑烷产物的AIE性质，其具有低溶解度并且在检测介质中沉淀（聚集）。Cys和Hcy之间的区别来自TPE-ALD / DMTPS-ALD与Cys和Hcy的反应动力学差异，因此FL反应显示出不同的时程和强度增强。值得一提的是，TPE-ALD在性能上比其他两个探针高，其响应速度快，FL增强高达16倍，灵敏度高，特异性和选择性好。而且，M非常接近人体血浆中C
• Synthesis of isoniazid-substituted tetraphenylethylene stereoisomers with dramatic differences on aggregate morphologies, optical and mechanocharomic properties
  作者：Zhixiang Lu、Shuhan Lu、Yi Cheng、Yu Qin、Shaoxiong Yang、Xiaolan Liu、Wenwen Fan、Liyan Zheng、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112357

  日期：2020.4

  different intermolecular hydrogen bonding, and they can be used as efficient fluorescent probes for detecting copper. Based on the coordination-driven sensing system, the morphologies of isomers aggregates changed significantly after interaction with copper, and the stoichiometry between them is 2:1. The theoretical calculation demonstrated that they have obvious intramolecular charge transfer behavior

  立体异构体在生命科学中扮演着不可替代的重要角色。在分子工程中，异构体是经过不断设计和合成的，并且还探索了它们在结构-性能-功能之间的相互关系。然而，四苯基乙烯（TPE）衍生物的立体异构体的纯化和结构确认困难，阻碍了它们的结构多样性和功能范围。同时，关于TPE衍生物异构体的宏观光学差异的研究很少。在此，已经合成了异烟肼取代的TPE衍生物立体异构体，如通过单晶数据，质谱和NMR光谱所证实的。不同的光物理性质是由在TPE外围引入异烟肼官能团引起的。这些异构体在荧光性质上具有显着差异，并且在对刺激的反应中表现出多种变化。由于分子间氢键的不同，它们还具有独特的聚集的自组装形态，可以用作检测铜的有效荧光探针。基于配位驱动的传感系统，异构体聚集体的形态在与铜相互作用后发生了显着变化，它们之间的化学计量比为2：1。理论计算表明，它们具有明显的分子内电荷转移行为。我们的研究为设计能够产生各种功能并具有更多潜