1,2-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene | 1053241-67-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4-[(1E)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethenyl]benzene；1-(bromomethyl)-4-[2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 1053241-67-0
• 化学式: C₂₈H₂₂Br₂
• 分子量: 518.291
• InChiKey: GHZTXESUSOBGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H335,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-bis[4-(sulfonatomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene sodium salt
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯发光剂通过协同的硼酸/二醇相互作用对β-环糊精的特异性识别

  摘要：

  意外地从α-和γ-CD中识别出β-环糊精（CD）。添加β-CD后，含二硼酸四苯乙烯（TPEDB）的发射被放大，而α-和γ-CD几乎没有响应。有人建议将TPEDB通过替代的概念上新的协作性硼酸/二醇动态结合相互作用固定在β-CD的宽边上，从而限制其苯环的分子内旋转（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102613
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  多功能路易斯对介导聚合的拓扑控制全（甲基）丙烯酸热塑性弹性体

  摘要：

  开发多引发路易斯对来实现丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的活性聚合，不仅获得超高分子量聚丙烯酸酯（ M n高达 2174 kg ⋅ mol −1 ），而且还可以控制聚合物的拓扑结构（即线性和星形） ）以一步的方式。所生产的星形三嵌段 TPE 具有增强的机械性能和优异的 AIE 效果。

  DOI：

  10.1002/anie.202401265

文献信息

• 四苯乙烯双冠醚和氟硼二吡咯衍生物的自组 装超分子
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106749163B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种自组装超分子材料、制备方法及其应用。本发明以氟硼二吡咯作为母体，对其化学结构进行修饰得到了一种具有亚胺结构氟硼二吡咯衍生物，再以二苯并24冠8和四苯乙烯为原料合成了四苯乙烯双冠醚。以氟硼二吡咯衍生物作为客体分子，四苯乙烯双冠醚作为主体分子，在四氢呋喃和水的混合溶剂当中，主体分子和客体分子能够进行识别作用，进而发生自组装过程，得到的自组装超分子材料通过荧光性能研究，发现其存在荧光共振能量转移现象，这为光学材料的研发打下良好的基础。
• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Luminogenic materials constructed from tetraphenylethene building blocks: Synthesis, aggregation-induced emission, two-photon absorption, light refraction, and explosive detection
  作者：Rongrong Hu、Jose Luis Maldonado、Mario Rodriguez、Chunmei Deng、Cathy K. W. Jim、Jacky W. Y. Lam、Matthew M. F. Yuen、Gabriel Ramos-Ortiz、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm13556b

  日期：——

  Luminogenic molecules [(TPE)3 (1), TPE-C = C-TPE-C = C-TPE (2), and TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)] and their polymers P1–P3 are constructed from tetraphenylethene (TPE) building blocks in high yields by Suzuki, Witting, and Sonogashira coupling reactions. All the compounds are soluble and enjoy high thermal stability, losing little of their weights when they are heated to 290–528 °C under nitrogen or 288–436 °C in air. Analyses by UV spectroscopy and cyclic voltammetry as well as theoretical calculations show that the conjugation of the luminophores is in the order of 2 > 3 > 1, P2 > P3 > P1, and P1–P3 > 1–3. All the molecules and polymers are weakly emissive in solutions. They, however, become strong emitters in the aggregate state with fluorescence quantum yields up to 90%. Both 1–3 and P1–P3 exhibit the feature of aggregation-enhanced two-photon excited fluorescence. Large two-photon absorption cross sections (up to ∼900 GM) are observed in the nanoaggregates of the polymers. Thin solid films of the polymers show high refractive indices (RI = 1.7649 − 1.6873) in a wide wavelength region of 400–1700 nm, high modified Abbé numbers (vD′ up to 3436), and low optical dispersions (D′ down to 2.9 × 10−4). The light emissions of the polymers can be quenched exponentially by picric acid with large quenching constants, suggesting that they can be utilized as efficient chemosensors for explosive detection.

  发光分子[(TPE)3 (1)，TPE-C=C-TPE-C=C-TPE (2)和TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)]及其聚合物P1–P3由四苯乙烯（TPE）单元以高产率通过铃木、维廷和园田耦合反应构建而成。所有化合物均可溶，并具有高热稳定性，在氮气下加热至290–528 °C或在空气中加热至288–436 °C时，仅损失少量重量。通过紫外光谱、循环伏安法以及理论计算的分析表明，发光单元的共轭程度顺序为2 > 3 > 1，P2 > P3 > P1，以及P1–P3 > 1–3。所有分子和聚合物在溶液中发射强度较弱。然而，它们在聚集态中变为强发射体，荧光量子产率可高达90%。1–3和P1–P3均表现出聚集增强的双光子激发荧光特征。在聚合物的纳米聚集体中观察到较大的双光子吸收截面（达约900 GM）。聚合物的薄固体薄膜在400–1700 nm的宽波长区域内显示出高折射率（RI = 1.7649 − 1.6873）、高修正阿贝数（vD′高达3436）和低光学色散（D′低至2.9 × 10−4）。聚合物的光发射可被硝基苯酸以指数方式淬灭，且淬灭常数较大，表明它们可以作为高效的化学传感器用于爆炸物检测。
• Sterol-containing tetraphenylethenes: synthesis, aggregation-induced emission, and organogel formation
  作者：Yang Liu、Jacky W. Y. Lam、Faisal Mahtab、Ryan T. K. Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11458-010-0212-7

  日期：2010.9

  Cholesterol- and stigmasterol-containing tetraphenylethenes (TPEs) (TPE-Chol and TPE-Stig) are facilely synthesized in satisfactory yields by Cu (I)-catalyzed click reaction of 1,2-bis(4-azidomethylphenyl)-1,2-diphenylethene and cholesteryl-4-ethylbenoate and sigmasteryl 11-(4-ethynylphenoxy)undecanoate, respectively. Whereas they are nonluminescent in solution, they become highly emissive when aggregated in the condensed phase. The molecules of TPE-Stig can self-assemble in methanol solution, generating organogels with gelation-induced emission characteristics.

  含有胆固醇和斯蒂格马甾醇的四苯乙烯（TPEs）（TPE-Chol和TPE-Stig）通过Cu(I)催化的点击反应，方便地合成，产率令人满意，反应物为1,2-二(4-叠氮甲基苯基)-1,2-二苯乙烯与胆固醇-4-乙基苯酸酯和斯蒂格马甾醇11-(4-乙炔基苯氧基)十一酸酯。尽管它们在溶液中不发光，但在凝聚相聚集时会高度发射。TPE-Stig的分子可以在甲醇溶液中自组装，生成具有凝胶化诱导发射特性的有机凝胶。
• Synthesis of isoniazid-substituted tetraphenylethylene stereoisomers with dramatic differences on aggregate morphologies, optical and mechanocharomic properties
  作者：Zhixiang Lu、Shuhan Lu、Yi Cheng、Yu Qin、Shaoxiong Yang、Xiaolan Liu、Wenwen Fan、Liyan Zheng、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112357

  日期：2020.4

  different intermolecular hydrogen bonding, and they can be used as efficient fluorescent probes for detecting copper. Based on the coordination-driven sensing system, the morphologies of isomers aggregates changed significantly after interaction with copper, and the stoichiometry between them is 2:1. The theoretical calculation demonstrated that they have obvious intramolecular charge transfer behavior

  立体异构体在生命科学中扮演着不可替代的重要角色。在分子工程中，异构体是经过不断设计和合成的，并且还探索了它们在结构-性能-功能之间的相互关系。然而，四苯基乙烯（TPE）衍生物的立体异构体的纯化和结构确认困难，阻碍了它们的结构多样性和功能范围。同时，关于TPE衍生物异构体的宏观光学差异的研究很少。在此，已经合成了异烟肼取代的TPE衍生物立体异构体，如通过单晶数据，质谱和NMR光谱所证实的。不同的光物理性质是由在TPE外围引入异烟肼官能团引起的。这些异构体在荧光性质上具有显着差异，并且在对刺激的反应中表现出多种变化。由于分子间氢键的不同，它们还具有独特的聚集的自组装形态，可以用作检测铜的有效荧光探针。基于配位驱动的传感系统，异构体聚集体的形态在与铜相互作用后发生了显着变化，它们之间的化学计量比为2：1。理论计算表明，它们具有明显的分子内电荷转移行为。我们的研究为设计能够产生各种功能并具有更多潜