(methyl-β-D-galactopyranoside)uronate | 18490-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl-β-D-galactopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl β-D-galactopyranuronate；β-D-galactopyranuronate；Methyl-α-D-galaktopyranosiduronic saeure；Methyl Beta-D-Galactopyranuronate；methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 18490-93-2
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: DICCNWCUKCYGNF-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 (methyl-β-D-galactopyranoside)uronate 在 iron(III) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents

  摘要：

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。

  DOI：

  10.1039/c5ob00296f
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl α-D-galactopyranuronate 、 (methyl-β-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Fungal Glucuronoyl Esterases and Substrate Uronic Acid Recognition

  摘要：

  葡萄糖醛酸酯酶是一种参与微生物植物细胞壁降解的酶。在这项研究中，我们纯化并鉴定了两种重组的 Phanerochaete chrysosporium 葡萄醛酰酯酶 PcGE1 和 PcGE2。获得的数据表明，这些酶不仅能有效地水解 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸酯，还能有效地水解带有 4-硝基苯苷元的 d-葡萄糖醛酸甲酯。此外，它们不能识别这些化合物的 4-表聚体，即 d-半乳糖醛酸衍生物，这一事实支持了这样一种假设，即这些碳水化合物酯酶能攻击葡萄糖醛酸的 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸与木质素醇之间的酯连接。

  DOI：

  10.1271/bbb.90486

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents
  作者：Rémy Dureau、Maxime Gicquel、Isabelle Artur、Jean-Paul Guégan、Bertrand Carboni、Vincent Ferrières、Fabienne Berrée、Laurent Legentil

  DOI：10.1039/c5ob00296f

  日期：——

  The strong interaction of an octyl chain with M. smegmatis cells was paired with high specificity of the galactofuranose ring against mycobacteria growth.

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。
• Fungal Glucuronoyl Esterases and Substrate Uronic Acid Recognition
  作者：Miroslava ĎURANOVÁ、Ján HIRSCH、Katarína KOLENOVÁ、Peter BIELY

  DOI：10.1271/bbb.90486

  日期：2009.11.23

  Glucuronoyl esterases are enzymes involved in microbial plant cell-wall degradation. In this study we purified and characterized two recombinant Phanerochaete chrysosporium glucuronoyl esterases, PcGE1 and PcGE2. The catalytic activity of these and previously described glucuronoyl esterases was investigated on new synthetic substrates, methyl esters of uronic acids and their glycosides, prepared by esterification with ethereal diazomethane.The data obtained indicate that the enzymes hydrolyzed efficiently not only esters of 4-O-methyl-d-glucuronic acid, but also methyl esters of d-glucuronic acid carrying a 4-nitrophenyl aglycon. Moreover, the fact that they did not recognize the 4-epimers of these compounds, the d-galacturonic acid derivatives, supports the hypothesis that these carbohydrate esterases attack ester linkages between 4-O-methyl-d-glucuronic acid of glucuronoxylan and lignin alcohols.

  葡萄糖醛酸酯酶是一种参与微生物植物细胞壁降解的酶。在这项研究中，我们纯化并鉴定了两种重组的 Phanerochaete chrysosporium 葡萄醛酰酯酶 PcGE1 和 PcGE2。获得的数据表明，这些酶不仅能有效地水解 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸酯，还能有效地水解带有 4-硝基苯苷元的 d-葡萄糖醛酸甲酯。此外，它们不能识别这些化合物的 4-表聚体，即 d-半乳糖醛酸衍生物，这一事实支持了这样一种假设，即这些碳水化合物酯酶能攻击葡萄糖醛酸的 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸与木质素醇之间的酯连接。