S-methyl S-<3-(3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrienyl)> dithiocarbonate | 122530-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-methyl S-<3-(3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrienyl)> dithiocarbonate
• 英文别名: methylsulfanyl-[(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl]sulfanylmethanone
• CAS: 122530-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₈OS₂
• 分子量: 312.541
• InChiKey: FEYRAGMTCPIHJV-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl S-<3-(3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrienyl)> dithiocarbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  首次合成阿糖胞苷A

  摘要：

  从法尼醇开始，分8步完成了Agelasidine A（1）的首次合成。通过成功应用黄原酸烯丙酯的杂克莱森重排，可以构建法拉西啶A的季碳原子。该方法学为通向阿来斯定碱的一般有效途径提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80651-6
• 作为产物：
  描述：

  O-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] methylsulfanylmethanethioate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到S-methyl S-<3-(3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrienyl)> dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  首次合成阿糖胞苷A

  摘要：

  从法尼醇开始，分8步完成了Agelasidine A（1）的首次合成。通过成功应用黄原酸烯丙酯的杂克莱森重排，可以构建法拉西啶A的季碳原子。该方法学为通向阿来斯定碱的一般有效途径提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80651-6

文献信息

• Potassium Fluoride on Alumina: One-Pot Synthesis of S-Allyl-S-Methyldithiocarbonates by Tandem Condensation-Alkylation-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Didier Villemin、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919508011788

  日期：1995.8

  Allyl alcohols adsorbed on Al2O3-KF at room temperature reacted with carbon disulfide and iodomethane and gave S-allyl-S-methyldithiocarbonate. Linalool did not give a rearrangement product. With chrysanthemyl alcohol, opening of the cyclopropane ring was observed.
• ICHIKAWA, YOSHIYASU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4957-4958
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of agelasidine A
  作者：Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80651-6

  日期：1988.1

  The first synthesis of agelasidine A (1) was accomplished in 8 steps starting from farnesol. The quaternary carbon atom of the agelasidine A was constructed by the successful application of the hetero-Claisen rearrangement of allyl xanthate. This methodology provides the basis for a general and efficient route to the agelasidinine skelton.

  从法尼醇开始，分8步完成了Agelasidine A（1）的首次合成。通过成功应用黄原酸烯丙酯的杂克莱森重排，可以构建法拉西啶A的季碳原子。该方法学为通向阿来斯定碱的一般有效途径提供了基础。