(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 1410797-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1410797-14-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃
• 分子量: 434.619
• InChiKey: FRJISJCTFRXJHZ-WIQONMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以74%的产率得到(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性识别中的萘基：2-甲氧基-2-萘基丙酸的盐和酯的结构

  摘要：

  盐8的晶体结构是由（R）-2-甲氧基-2-（2-萘基）丙酸（（R）-MβNP酸，（R）-2）和（R）-1-苯乙胺制得的（（R）-PEA，（R）-6）和盐9，它们是由（R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（（R）-MαNP酸，（R） ‐ 1）和（R）‐1‐（对甲苯基）乙胺（（R）‐TEA，（R）‐7）是通过X射线晶体学确定的。MβNP和MαNP阴离子通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋅⋅⋅π相互作用分别与PEA和TEA阳离子形成离子对。盐桥网络在两种盐中均形成2 1列。最后，由（2 E，6 E）-法呢醛（11）与氘代（2 E，6 E）-法呢醛（11）的反应制得（S）-（2 E，6 E）-（1-2 H 1）法尼醇（（S）-13）。R）-BINAL-H（即（R）-BINAL-D）。化合物（S）-13的对映体过量通过（S）-MαNP酯14的NMR分析确定。还阐明了由伯醇制备的MαNP酯的溶液状态结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201200345