ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]podocarpan-15-oate | 1258238-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]podocarpan-15-oate
• CAS: 1258238-58-2
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₂
• 分子量: 450.665
• InChiKey: RXVSVQZQABLWPY-LUVRAQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]podocarpan-15-oate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl (3S,6bS,8aS,9R,12aS,12bS)-1,3,5,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-3,9,12a-trimethyl-5-phenyl-2H-3,6b-methanonaphtho[2',1': 3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]podocarpan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046