(S)-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-1H-indole-2-one；(3S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；(S)-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one；(S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；3(S)-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(3S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00182845
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CBMTTXBZZZABGG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-acetonylideneoxindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND 1,3-CYCLOPENTANEDIONE DERIVATIVES AS BUFFERING MOLECULES IN NON-AQUEOUS SOLUTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOHEXANEDIONE ET DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOPENTANEDIONE EN TANT QUE MOLÉCULES TAMPON DANS DES SOLUTIONS NON AQUEUSES

  摘要：

  该发明涉及在非水溶液中具有缓冲功能的1,3-环己二酮衍生物和1,3-环戊二酮衍生物，以及它们用于调节非水溶液中化学事件的条件的用途。该发明的一个方面是一种缓冲非水溶液的方法，包括向非水溶液中添加缓冲分子，其中非水溶液含有有机溶剂，缓冲分子是1,3-环己二酮衍生物或1,3-环戊二酮衍生物，缓冲分子也可以与固体支持物相结合。

  公开号：

  WO2021075482A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one 、 (S)-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol反应直接催化不对称合成羟吲哚衍生的δ-羟基-β-酮酸酯。

  摘要：

  δ-羟基-β-酮酸酯的直接不对称合成是通过金鸡纳生物碱硫脲衍生物催化的β-酮酸酯与靛红的区域和对映选择性醛醇缩合反应完成的。反应的CC键形成仅在β-酮酸酯的γ-位置发生。在包括催化剂的条件下的反应进程监测和产物稳定性分析表明，γ位反应产物是动力学形成的。合成了带有与生物活性分子的发展有关的3-烷基-3-羟基恶吲哚核的各种δ-羟基-β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03527

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles Catalyzed by Novel Water-compatible Axially Unfixed Biaryl-based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hongwu Zhao、Wei Meng、Zhao Yang、Ting Tian、Zhihui Sheng、Hailong Li、Xiuqing Song、Yutong Zhang、Sen Yang、Bo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400166

  日期：2014.5

  In this work, six novel axially unfixed biaryl‐based water‐compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for the organocatalytic access to a variety of 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives via aldol reactions in water. Organocatalyzed by 5a, the direct aldol reactions of isatins with enolisable ketones underwent readily in water, furnishing the structurally diverse 3‐al

  在这项工作中，设计并合成了六种新型的轴向不固定的基于联芳基的水相容性双官能团有机催化剂，用于通过水中的羟醛反应有机催化获得各种3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物。在5a的有机催化下，靛红与可缩酮的直接醇醛缩合反应在水中容易发生，从而提供了结构多样的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚，具有不同的立体选择性（高达99％dr和> 99％ee）。此外，假设进行的醛醇缩合反应有可能的过渡态，以阐明所观察到的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性。
• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。