methyl 5'-O-p-toluenesulfonyl-2,3-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside | 50600-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5'-O-p-toluenesulfonyl-2,3-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-di-O-acetyl-alpha,beta-d-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S)-4-acetyloxy-5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 50600-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: BTSZIVSTTZIUMJ-VPSFDDGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-O-p-toluenesulfonyl-2,3-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-epithio-3,4-O-isopropylidene-D-ribose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of methyl 5-thio-β-d-arabinopyranoside and (+)-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80043-x
• 作为产物：
  描述：

  O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5'-O-p-toluenesulfonyl-2,3-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of methyl 5-thio-β-d-arabinopyranoside and (+)-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80043-x

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial and Antituberculosis Activity of the First Conjugates of the Diterpenoid Isosteviol and D-Arabinofuranose
  作者：R. R. Sharipova、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、I. Yu. Strobykina、A. S. Strobykina、A. D. Voloshina、M. A. Kravchenko、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-018-2267-5

  日期：2018.1

  Previously unknown conjugates of the diterpenoid isosteviol 1 and 1-O-methyl-2,3-di-O-acetyl-β-Darabinofuranoside in which the terpenoid and carbohydrate molecules were linked through polymethylene spacers of various lengths were synthesized. Isosteviol 1 and its conjugate 10 exhibited high bacteriostatic activity selectively against Staphylococcus aureus ATCC 209p. Conjugates 9–11 inhibited growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv at the level of the antituberculosis drug pyrazinamide. Removal of the acetyl protection from conjugate 9 increased the antituberculosis activity by eight times.

  先前未知的二萜异甜菊醇1和1-O-甲基-2,3-二-O-乙酰基-β-阿拉伯呋喃糖苷的共轭物被合成，其中萜类和碳水化合物分子通过不同长度的聚亚甲基间隔基相连。异甜菊醇1及其共轭物10对金黄色葡萄球菌ATCC 209p显示出高度选择性的抑菌活性。共轭物9-11抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长，其水平与抗结核药物吡嗪酰胺相当。去除共轭物9的乙酰保护基团使其抗结核活性提高了八倍。