furfuraldehyde-5-methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 914477-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: furfuraldehyde-5-methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(5-formylfuran-2-yl)methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 914477-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: GWHBIFZNBQUWTI-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfuraldehyde-5-methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5-formylfuran-2-yl)methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Yaya, Soro; Sorho, Siaka; Cottier, Louis, South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 furfuraldehyde-5-methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 furfuraldehyde-5-methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly synthesis of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and its application to the Ferrier-rearrangement reaction

  摘要：

  5-Hydroxymethylfurfural was conveniently synthesized by dehydration of D-fructose in a good yield. To further build bioactive derivatives from 5-hydroxymethylfurfural, 2,3-unsaturated glycosides were directly obtained through the Ferrier-rearrange-ment reaction of various glycals. Noticeably, a solid acid catalyst was successfully applied in the preparation of 5-hydroxyme-thylfurfural and then recycled to promote the Ferrier-rearrang-ement reaction, making it possible to achieve two steps of reaction in an eco-friendly manner through the simple process.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1428990

文献信息

• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• SYNTHESIS OF NEW 2,3-UNSATURATED O-GLYCOSIDES THROUGH FERRIER REARRANGEMENT1
  作者：João de Freitas Filho、Rajendra Srivastava、Yaya Soro、Louis Cottier、Gérard Descotes

  DOI：10.1081/car-100108274

  日期：——

  The synthesis of five new 2,3-unsaturated O-glycosides (3a—e) employing Ferrier's rearrangement with different catalysts, is reported.

  据报道，利用费瑞尔的重排和不同的催化剂，合成了五个新的2,3-不饱和的O-糖苷（3a-e）。