3'-phenyl-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone | 18691-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3'-phenyl-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
• 英文别名: 3′-(phenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone；3'-phenyldispiro[indene-2,1'-cyclopropane-2',2''-indene]-1,1'',3,3''-tetraone
• CAS: 18691-30-0
• 化学式: C₂₅H₁₄O₄
• 分子量: 378.384
• InChiKey: ASXLXWGDUBCORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-phenyl-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到3'-phenylspiro[indene-2,2'-indeno[1,2-e]furan]-1,3,4'(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化合成螺环丙烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型且有效的碘促进的 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化反应。按照该协议，一系列的螺环丙烷衍生物以良好的收率提供。本方案具有条件温和、反应时间短、效率高、化学选择性好和显着的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2146513
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到3'-phenyl-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化合成螺环丙烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型且有效的碘促进的 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化反应。按照该协议，一系列的螺环丙烷衍生物以良好的收率提供。本方案具有条件温和、反应时间短、效率高、化学选择性好和显着的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2146513

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Synthesis of Activated Cyclopropanes by MHIRC Strategy: A Facile and Efficient Approach to Spirocyclopropanes Using N-Halosulfon­amides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Yaser Maghbooli

  DOI：10.1055/s-0035-1561653

  日期：——

  the preparation of spirodicyanocyclopropylindanediones from indane-1,3-dione and 2-arylidenemalononitriles is reported. These reactions involve Michael addition, halogenation, and intramolecular ring-closing (MHIRC) reaction sequences. In this study, a one-pot, three-component reaction of two molecules of indane-1,3-dione with aromatic aldehydes for the synthesis of spirocyclopropylindanediones using

  摘要 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N ′，N已经开发了作为新型试剂的'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）。另外，已经报道了一种有效和简单的多米诺骨牌程序，用于从茚满-1,3-二酮和2-芳基丙二腈制备螺二氰基环丙基茚二酮。这些反应涉及迈克尔加成，卤化和分子内闭环（MHIRC）反应序列。 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N
• One‐pot, fast cyclopropanation reaction of indandione with various aldehydes in the presence of cyanogen bromide and trimethylamine
  作者：Michael Aalinejad、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/jccs.201800419

  日期：2019.11

  A new, fast, and easy one‐pot cyclopropanation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1H‐indene‐1,3(2H)‐dione and cyanogen bromide (BrCN) was developed for synthesizing 3′‐(aryl[alkyl])‐dispiro[indan‐2,1′‐cyclopropane‐2′,2′′‐indan]‐1,1′′,3,3′′‐tetrone in excellent yields in a short time (about 15 s) under basic media. All structures were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy

  芳香族和脂肪族醛与1 H-茚-1,3（2 H）-二酮和溴化氰（BrCN）的一种新的，快速且简单的单锅环丙烷化反应被开发出来，用于合成3'-（芳基[烷基] ）-双螺[[indan-2,1'-cyclopropane-2'，2''-indan] -1,1''，3,3''tetrone在碱性条件下短时间内（约15 s）表现出优异的产量媒体。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术表征所有结构。
• Selective Formation of Spiro Dihydrofurans and Cyclopropanes Through Unexpected Reaction of Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1021/ol900451d

  日期：2009.6.4

  5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and 1,3-indandione to selectively afford spiro dihydrofuran and cyclopropane derivatives, promoted by molecular iodine and dimethylaminopyridine under mechanical milling conditions, has been demonstrated. The products were obtained in good to excellent yields. A possible mechanism of this unusual reaction process is proposed.

  在机械研磨条件下，由分子碘和二甲基氨基吡啶促进的各种醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-茚满二酮的氧化加成反应以选择性提供螺二氢呋喃和环丙烷衍生物的有效方法已具有被证明。获得的产物具有良好至优异的产率。提出了这种异常反应过程的可能机理。