5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮 | 136401-70-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (E)-5-<4-<2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[1-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-ethoxy]-phenyl}-meth-(E)-ylidene]-thiazoiidine-2,4-dione；(5E)-5-({4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}methylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzylidene}-2,4thiazolidinedione；(E)-5-{4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione；5-(4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 136401-70-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: YNTUJOCADSTMCL-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 ºC
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮 在 cobaltous chloride hexahydrate sodium tetrahydroborate 、 butane-2,3-dione-bis-methylimine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 polyethylene glycol-400 (PEG-400) 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE THIAZOLIDINEDIONE

  摘要：

  公开号：

  WO2009104200A8
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1440

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS INFLAMMATION LTD

  公开号：WO2011015868A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A method for the preparation of pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer, which method comprises: (1a) adding seed crystals of 5R- pioglitazone O,O'-dibenzoyl-l-tartrate to a rnethanol-water solution of racemic pioglitazone hydrochloride and O,O'-dibenzoyI-L-tartaric acid, thereby precipitating pioglitazone O,O'- dibenzoyl-L-tartrate;(1b) recovering said precipitate from step (1a); (1c) forming a solution of the precipitate from step (1b) in a solvent mixture of methanol, acid and water and mixing into to the resultant solution seed crystals of 5R-pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate, thereby precipitating pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate; (1d) recovering said precipitate from step (1c); (1e) repeating steps (1c) and (1d), the recovered product being the desired pioglitazone O,O'-dibenzoy! tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer. Also disclosed is a modification of the method in which step 1(e) is omitted.

  一种制备吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐的方法，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%，该方法包括：（1a）将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种加入到外消旋吡格列酮盐酸盐和O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸的甲醇-水溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1b）从步骤（1a）中回收所述沉淀物；（1c）在甲醇、酸和水的溶剂混合物中形成步骤（1b）中的沉淀物的溶液，并将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种混入到所得溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1d）从步骤（1c）中回收所述沉淀物；（1e）重复步骤（1c）和（1d），回收的产品即为所需的吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%。还揭示了一种修改该方法的步骤，其中省略了步骤1（e）。
• Novel pharmaceutical formulation containing a biguanide and a thiazolidinedione derivative
  申请人：——

  公开号：US20040161462A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A pharmaceutical dosage form comprising a controlled release component comprising an antihyperglycemic drug in combination with a second component comprising a thiazolidinedione derivative is herein disclosed and described.

  本文公开并描述了一种药物剂型，其中包括一种控制释放成分，该成分包括一种降血糖药物和一种噻唑烷二酮衍生物的组合物。
• RESPIRATORY DISEASE TREATMENT
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20110053986A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于肺部吸入的药物组合物，该组合物包括一种格列吡嗪，例如派格列酮或罗格列酮，以及一种或多种药用载体和/或赋形剂，其中该组合物的格列吡嗪含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了使用和工具包。
• Respiratory Disease Treatment
  申请人：FINCH Harry

  公开号：US20120264787A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于通过吸入进行肺部给药的制剂，该制剂包括一种glitazone，例如pioglitazone或rosiglitazone，以及一种或多种药学上可接受的载体和/或赋形剂，其中该制剂中的glitazone含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了一种用途和工具包。
• Respiratory disease treatment
  申请人：Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited

  公开号：US08236786B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于肺部吸入的药物组合物，该组合物包括一种格列酮类药物，例如吡格列酮或罗格列酮，以及一种或多种药用载体和/或辅料，其中组合物中的格列酮含量由5R对映体至少占95%的重量，5S对映体重量不到5%。同时还提供了一种用途和工具包。