2-aminocyclohexane-1,3-diol | 38332-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminocyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1α,2β,3α)-2-amino-1,3-cyclohexanediol；trans-trans-amino-2 cyclohexanediol-1,3；(1,3/2)-2-amino-1,3-cyclohexanediol；2α-Amino-1β,3β-cyclohexandiol；trans-2-Amino-cyclohexan-diol-(1,3)
• CAS: 38332-12-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: MNLZNJPXUJURMD-FMCRUOTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.5-193.5 °C
• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminocyclohexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (1/2,3)-2,3-bis(ethoxycarbonylamino)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 2,3-diamino-1-cyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80161-u
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-aminocyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  选定的N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲的合成及其抗癌活性的研究。

  摘要：

  活化的氨基甲酸酯2-硝基苯基（2-氟乙基）亚硝基氨基甲酸酯（3）用于从2-氨基乙醇合成水溶性（2-氟乙基）亚硝基脲6a-d（1α，2β ，3α）-2-氨基-1，3-环己二醇，顺-2-羟基环己醇和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。在该方法的变型中，使用2,4,5-三氯苯基（2-氟乙基）氨基甲酸酯（4）制备尿素，基本上不溶于水的N-（2,6-二氧代-3-哌啶基）-衍生出N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲（6e）。确定了这些亚硝基脲对鼠类肿瘤B16黑色素瘤和Lewis肺癌的抗癌活性，发现它们具有显着的可比性，与它们的氯乙基同类物相当。基于两个系统的结果，二羟基环己基衍生物6b可能是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00377a008

文献信息

• Pseudo-nucléosides dérivés des pyrrolo[2, 3-<i>d</i>]pyrimidines. Synthèse et activité biologique
  作者：Michel Legraverend、Emile Bisagni、Jean-Marc Lhoste、Daniel Anker、Henri Pacheco

  DOI：10.1002/jhet.5570200415

  日期：1983.7

  Une nouvelle série de pseudonucléosides a été obtenue par condensation de différents amino-pentopyrannoses sur une dichloro-4, 6 acétonyl-5 pyrimidine. La cyclisation en pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine conduit ainsi en une seule étape, à de nouveaux analogues de la Tubercidine. Certains d'entre eux présentent une activité contre le virus de la vaccine et le virus sindbis.

  伪核素新产品在二氯4、6乙酰基5嘧啶上的氨基戊戊吡喃糖的缩合度有所不同。吡咯并[2，3- d ]嘧啶导管的环化反应，以及新的类似物de Tubercidine。某些确定的既能预防又能激活疫苗和单核病毒的活动。
• Polycyclic aromatic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0125701A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Compounds of the formula (I) or monomethyl or monoethyl ethers thereof, the compounds of formula (I) including their ethers containing no more than 30 carbon atoms in total, or esters or salts thereof; wherein Aris perylene,fluoranthene, chrysene, pyrene or triphenylene, optionally substituted by one or two substituents, or when Ar is anthracene or phenanthrene optionally substituted by one, two or three substituents; said substituents containing not more than four carbon atoms in total when taken together being the same or different and are selected from halogen; cyano; C1-4alkyl or C1-4alkoxy, each optionally substituted by hydroxy or C1-2alkoxy; halogen substituted Cl-2alkyl or C1-2alkoxy; halogen substituted Ci-2 alkyl or C1-2alkoxy; a group S(O)nR2 wherein n is an integer 0,1 or 2 and R2 is C1-2alkyl optionally substituted by hydroxy or C1- 2alkoxy; or Ar is optionally substituted by a group NR3R4 containing not more than 5 carbon atoms wherein R3 and R' are the same or different and each is a Ci-3alkyl group or NR3R4 forms a five-or six-membered heterocyclic ring optionally containing one or two additional heteroatoms; R' contains not more than eight carbon atoms and is a group or wherein m is 0 or 1; R5 is hydrogen or methyl; R6 and R' are the same or different and each is hydrogen or C1-3alkyl optionally substituted by hydroxy; R8 and R9 are the same or different and each is hydrogen or Ci-3alkyl; -C-C- is a five-or six-membered saturated carbocyclic ring; R10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R", R12 and R13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl; and provided that when Ar is 6-chrysenyl, 3- or 7-fluoranthenyl, 2-triphenylenyl, or 1- or 9-anthracenyl optionally substituted by one or two substituents as hereinbefore defined; other than optionally substituted butyl or butoxy R6 is C1-3alkyl optionally substituted by hydroxy; R7 is hydrogen, C1-3alkyl or hydroxymethyl; R'to R12 and R" are as hereinbefore defined; R13 is hydrogen; and m is 0; R5 is methyl, are disclosed as having biocidal and, in particular, antitumour activity. Methods for preparing the compounds, formulations containing them and their use in medicine are also described.

  式(I)化合物 或其单甲基醚或单乙基醚，式（I）化合物包括其总计含有不超过 30 个碳原子的醚，或其酯或盐；其中 Ar 为过ylene、fluoranthene、chrysene、pyrene 或 triphenylene，可任选被一个或两个取代基取代，或当 Ar 为 anthracene 或 phenanthrene 时，可任选被一个、两个或三个取代基取代；所述取代基在一起时总计含有不超过四个碳原子，可相同或不同，选自卤素、氰基、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基，各自可任选被羟基或 C1-2 烷氧基取代；卤素取代的 Cl-2 烷基或 C1-2 烷氧基；卤素取代的 C1-2 烷基或 C1-2 烷氧基；C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基，各自可选被羟基或 C1-2 烷氧基取代；卤素取代的 Cl-2 烷基或 C1-2 烷氧基；卤素取代的 Ci-2 烷基或 C1-2 烷氧基；基团 S(O)nR2，其中 n 为整数 0、1 或 2，R2 为可选被羟基或 C1-2 烷氧基取代的 C1-2 烷基；或 Ar 被含有不超过 5 个碳原子的基团 NR3R4 任选取代，其中 R3 和 R'相同或不同，且各自为 Ci-3 烷基或 NR3R4 构成五或六元杂环，可任选含有一个或两个额外的杂原子；R'含有不超过 8 个碳原子，且是一个基团 或 其中 m 为 0 或 1； R5 是氢或甲基； R6 和 R' 相同或不同，各自为氢或任选被羟基取代的 C1-3 烷基； R8和R9相同或不同，各自为氢或Ci-3烷基； -C-C-是五或六元饱和碳环；R10 是氢、甲基或羟甲基；R"、R12 和 R13 相同或不同，且各自是氢或甲基；R14 是氢、甲基、羟基或羟甲基；且当 Ar 是 6-丙烯腈基、3-或 7-氟苯基、2-三苯烯基或 1-或 9-蒽基时，可任选被一个或两个如前定义的取代基取代；除任选取代的丁基或丁氧基外，R6 是任选被羟基取代的 C1-3 烷基；R7 是氢、C1-3 烷基或羟甲基；R'至 R12 和 R "如前定义；R13 是氢；m 是 0；R5 是甲基。此外，还描述了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂及其在医学中的用途。
• Repromicin Derivatives with Potent Antibacterial Activity against <i>Pasteurella multocida</i>
  作者：James W. McFarland、Scott J. Hecker、Burton H. Jaynes、Martin R. Jefson、Kristin M. Lundy、Chi B. Vu、Edward A. Glazer、Susan A. Froshauer、Shigeru F. Hayashi、Barbara J. Kamicker、Catherine P. Reese、Julie A. Olson

  DOI：10.1021/jm960435q

  日期：1997.3.1

  Reductive amination of repromicin with polyfunctional amines has led to new macrolide antibacterial agents, some of which are highly potent against the Gram-negative pathogen Pasteurella multocida both in vitro and in a mouse infection model. A key element in this discovery was the recognition that among certain known macrolides increasing lipophilicity results in diminished in vivo activity. One repromicin derivative, 20-N-[3-(dimethylamino)propyl] -N-L-alanylamino}-20-deoxorepromicin (35), was selected for advanced evaluation. At 5 mg/kg, a single subcutaneous dose was found to control induced pasteurellosis in swine and induced respiratory disease in cattle.
• The Synthesis and Configuration Analysis of 2-Amino-1,3-cyclohexanediol
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.37.194

  日期：1964.2
• JOHNSTON, TH. P.;KUSSNER, C. L.;CARTER, R. L.;FRYE, J. L.;LOMAX, N. R.;PL+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1422-1426
  作者：JOHNSTON, TH. P.、KUSSNER, C. L.、CARTER, R. L.、FRYE, J. L.、LOMAX, N. R.、PL+

  DOI：——

  日期：——