1-环戊烯-1-庚酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-5-羰基-,甲基酯 | 161978-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-环戊烯-1-庚酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-5-羰基-,甲基酯
• 中文别名: 3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(...)；3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate
• 英文别名: 4-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-(6-CARBOMETHOXYHEXYL)-CYCLOPENT-2-ENONE；(+/-) methyl 7-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-oxo1-cyclopentenyl)heptanoate；(R)4-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-(6-CARBOMETHOXYHEXYL)-CYCLOPENT-2-ENONE；Methyl 7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoate；methyl 7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 161978-56-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: NIOJULSEJPAEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯-1-庚酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-5-羰基-,甲基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 7-[(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基-2-辛烯烯丙基碳负离子与共轭环戊烯酮衍生物的区域选择性反应及前列腺素E1的合成

  摘要：

  在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下，源自 1-苯硫基-2-辛烯的烯丙基碳负离子与共轭环戊烯酮衍生物反应，在烯丙基硫化物的 α 碳上区域选择性地生成 1,4 加合物。该反应用于合成前列腺素 E1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3043
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 叔丁基三甲基氯硅烷 、 (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 以 N-甲基乙酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-环戊烯-1-庚酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-5-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Novel process and intermediates

  摘要：

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。

  公开号：

  US05055592A1

文献信息

• 1,4-ADDITION REACTION OF NON-ALLYLIC SULFONYL CARBANION WITH CYCLOPENTENONE DERIVATIVE IN THE PRESENCE OF HMPA. SYNTHESIS OF 15-KETO PROSTAGLANDIN F₁
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Hideyuki Kurihara、Shoji WaKabayashi

  DOI：10.1246/cl.1982.607

  日期：1982.5.5

  1,4-Addition reaction of aliphatic (non-allylic) sulfonyl carbanion to cyclopentenone derivative was studied to build the vinyl ketone function at the β position of the carbonyl of cyclopentenone. 15-Keto PG F1 (6) was synthesized from sulfone ketal 1 and cyclopentenone derivative 2.

  研究了脂肪族（非烯丙基）磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物的 1,4-加成反应，以在环戊烯酮羰基的 β 位建立乙烯基酮官能团。15-Keto PG F1 (6) 由砜缩酮 1 和环戊烯酮衍生物 2 合成。
• Process for the preparation of prostaglandins
  申请人：Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06313341B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A hydroxy-1-alkyne is reacted with a tin hydride compound, and the obtained (E,Z)-hydroxyvinylstannanes are separated to give the (E)-substance which is further converted to a vinylcopper complex shown by followed by the conjugate addition reaction with an &agr;, &bgr;-unsaturated cyclopentenone, and the deprotecting reaction is subsequently carried out to prepare a prostaglandin or an intermediate of prostaglandins easily, efficiently and industrially favorably.

  一种羟基-1-炔与锡氢化合物反应，得到(E,Z)-羟基乙烯基锡烷，分离出(E)-物质，然后将其进一步转化为乙烯基铜配合物，随后与α，β-不饱和环戊酮进行共轭加成反应，并随后进行脱保护反应，以便轻松、高效、工业上有利地制备前列腺素或前列腺素中间体。
• Novel process and intermediates
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05055592A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivative and to the novel intermediates useful therefor.

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。
• Regioselective Reaction of Allylic Carbanion Derived from 1-Phenylthio-2-octene with Conjugated Cyclopentenone Derivative and Synthesis of Prostaglandin E₁
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Atsunori Iwao、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3043

  日期：1982.9

  The reaction of the allylic carbanion derived from 1-phenylthio-2-octene with conjugated cyclopentenone derivatives in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) regioselectively gave the 1,4 adduct at the α carbon of the allylic sulfide. The reaction was employed for the synthesis of prostaglandin E1.

  在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下，源自 1-苯硫基-2-辛烯的烯丙基碳负离子与共轭环戊烯酮衍生物反应，在烯丙基硫化物的 α 碳上区域选择性地生成 1,4 加合物。该反应用于合成前列腺素 E1。