1-acetoxy-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentene | 52356-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentene
• 英文别名: 1-acetoxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-cyclopent-1-ene；methyl 7-(2-acetyloxycyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 52356-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: DYPCVVFJIZXJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 lithium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-acetoxy-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001

文献信息

• 13-Cis prostaglandin derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04046801A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  13-Cis prostaglandin derivatives; cis-octenol ether copper.sup.(I) lithium reagents and methods of making such reagents and using the reagents to prepare the 13-cis prostaglandin derivatives. The 13-cis prostaglandin derivatives exhibit prostaglandin-like pharmacological properties and are further useful as intermediates for the corresponding prostaglandin isomers having the normal 13-trans configuration.

  13-Cis前列腺素衍生物；cis-辛烯醇醚铜.sup.(I)锂试剂及制备此类试剂和使用试剂制备13-Cis前列腺素衍生物的方法。13-Cis前列腺素衍生物表现出前列腺素类药理特性，并可作为相应前列腺素异构体（具有正常的13-反式构型）的中间体。
• Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates
  作者：Tatsuya Shono、Masahisa Okawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ja00854a030

  日期：1975.10
• US4046801A
  申请人：——

  公开号：US4046801A

  公开（公告）日：1977-09-06