rac-2-Acetoxy-1-bromo-3-chloropropane | 35998-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-Acetoxy-1-bromo-3-chloropropane
• 英文别名: 1-bromo-3-chloropropan-2-yl acetate；acetic acid-(β-bromo-β'-chloro-isopropyl ester)；Essigsaeure-(β-brom-β'-chlor-isopropylester)；2-Acetoxy-1-brom-3-chlor-propan；Pqhaecacgopjrr-uhfffaoysa-；(1-bromo-3-chloropropan-2-yl) acetate
• CAS: 35998-49-3
• 化学式: C₅H₈BrClO₂
• 分子量: 215.474
• InChiKey: PQHAECACGOPJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到rac-2-Acetoxy-1-bromo-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747

文献信息

• Iwin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 177,179;engl.Ausg.S.177,179
  作者：Iwin

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free, Direct, High Regio- and Chemoselective Conversion of Epoxides to Vicinal Haloesters Under Mild, Neutral, and Solvent-Free Conditions
  作者：Ghasem Aghapour、Razieh Hatefipour

  DOI：10.1080/00397911.2011.621097

  日期：2013.3.1

  A catalyst-free, high regio- and chemoselective method is described for the mild conversion of wide varieties of epoxides directly to their corresponding vicinal haloesters using quaternary ammonium halides R4N+X- (X equals; Cl, Br, I; R = n-butyl, n-pentyl, n-hexyl) in the presence of an aliphatic or aromatic carboxylic anhydride at room temperature under neutral and solvent-free conditions.
• Berthelot; de Luca, Annales de Chimie (Cachan, France), 1858, vol. <3>52, p. 462
  作者：Berthelot、de Luca

  DOI：——

  日期：——
• Camphor derivatives, their preparation and their use
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0171832B1

  公开（公告）日：1989-09-06

表征谱图