1,1-二甲基环丙烷 | 1630-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1-二甲基环丙烷
• 中文别名: 1,1-环丙二甲醇
• 英文名称: 1,1-dimethylcyclopropane
• CAS: 1630-94-0
• 化学式: C₅H₁₀
• mdl: MFCD00053258
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: PBIJFSCPEFQXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108.9°C
• 沸点：
  21.85°C
• 密度：
  0.6554
• 保留指数：
  446.3;460;460
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基环丙烷 在 氯 作用下， 生成 1-(氯甲基)-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十四。1-甲基环丁基、（1-甲基环丙基）-羰基和（β-甲基烯丙基）-羰基衍生物的碳正离子反应1

  摘要：

  发现（1-甲基环丙基）-甲酰氯在约 50% 的乙醇水溶液中溶解。比 1-甲基环丁基氯快 10 倍，与叔丁基氯一样快。(1-甲基环丙基)-甲胺和1-甲基环丁胺用亚硝酸处理仅得到1-甲基环丁醇。(β-甲基烯丙基)-甲胺产生与唯一环状产物相同的醇。在3-位发现来自(1-甲基环丙基)-羧基-α-^(14)C)-胺的脱氨基的1-甲基环丁醇的^(14)C含量的约3%。这些结果可以用经典的碳正离子和/或具有相当局部正电荷的取代“双环丁铵”离子中间体来解释。

  DOI：

  10.1021/ja01473a028
• 作为产物：
  描述：

  氯化新戊烷 在 sodium 作用下， 生成 1,1-二甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Whitmore et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 125

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetate 在 1,1-二甲基环丙烷 、 Me₂(CH₂)2C+NMe(CH₂)2NMe₂ 、 铁粉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到3,3,5-trichloro-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Complexes Mediated Cyclization Reaction of Unsaturated Ester under Fluoro Biphasic Procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990134z

文献信息

• Ring-opening of alkyl-substituted cyclopropanes in the presence of hydrogen on copper
  作者：Mihály Bartók、István Pálinkó、Árpád Molnár

  DOI：10.1039/c39870000953

  日期：——

  In the presence of hydrogen on copper, the cyclopropanes (1), (2), and (3) are transformed into saturated hydrocarbons containing the same number of carbon atoms (alkenes are also formed, through isomerization of the cyclopropanes); these studies reveal the importance of a previously unknown property of copper in heterogeneous metal catalysis.

  在铜上存在氢的情况下，环丙烷（1），（2）和（3）转化为含相同碳原子数的饱和烃（通过环丙烷的异构化反应也形成烯烃）；这些研究揭示了铜在异质金属催化中以前未知的重要性。
• Reactions of unsaturated hydrocarbons on rutile and anatase
  作者：Beverley I. Brookes、Robert Bird、Charles Kemball、H. Frank Leach

  DOI：10.1039/f19898502173

  日期：——

  isomerisation of cyclopropane, various methylcyclopropanes and some C6-alkenes has been followed on rutile catalysts. The relative reactivities of the unsaturated compounds are consistent with a mechanism involving the formation of carbocationic intermediates σ-bonded to Lewis-acid sites. Subsequent reactions include 1,2-hydride and -methyl shifts, and also hydrogen-transfer processes in which surface oxide

  在金红石催化剂上已经进行了环丙烷，各种甲基环丙烷和一些C 6-烯烃的异构化。不饱和化合物的相对反应性与涉及键合到路易斯酸位的碳阳离子中间体σ形成的机理一致。随后的反应包括1,2-氢化物和-甲基转移，以及其中可能涉及表面氧化物离子的氢转移过程。
• Chemical activation study of the reactions of methylene with oxetan and 3,3-dimethyloxetan
  作者：Henry M. Frey、Ivy M. Pidgeon

  DOI：10.1039/f19837901237

  日期：——

  Methylene (singlet) formed by the photolysis of ketene (313 nm) reacts with oxetan to yield 2-methyl- and 3-methyloxetans by insertion in the C—H bonds and probably also tetrahydrofuran. These products are formed chemically activated and undergo unimolecular decomposition unless collisionally stabilized. Using perfluoropropane as the bath gas, the results obtained with 2-methyloxetan have been interpreted

  通过乙烯酮（313 nm）的光解反应形成的亚甲基（单体）与氧杂环丁烷发生反应，通过插入CH键以及可能还会插入四氢呋喃而生成2-甲基和3-甲基氧杂环丁烷。这些产物是化学活化形成的，除非发生碰撞稳定，否则会发生单分子分解。使用全氟丙烷作为熔池气体，使用RRKM理论和阶梯式模型解释了用2-甲基氧杂环丁烷获得的结果，阶梯式模型的最大可能步长为。9 kJ mol –1。使用206 nm辐射会产生具有过量能量的亚甲基，其中一些在反应时仍会存在，并导致生成2-甲基氧杂环丁烷，其平均寿命约为使用313 nm辐射时所激发分子的一半。
• Preparation and properties of metallacyclobutanes of nickel and palladium
  作者：Akira Miyashita、Mayumi Ohyoshi、Hiroaki Shitara、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1016/0022-328x(80)83011-7

  日期：1980.1

  Bis(phosphine)-3,3-dimethylnickela- and palladacyclobutanes have been prepared by intramolecular C-H insertion reaction of the corresponding dineopentyl metal complexes. Nickelacyclobutane complexes decompose when heated thereby undergoing competitive carbon-carbon bond cleavage to give isobutene and ethylene, with reductive elimination affording 1,1-dimethylcyclopropane and skeletal isomeri-zation

  通过相应的二戊基戊基金属配合物的分子内CH插入反应已经制备了双（膦）-3，3-二甲基镍-和戊环环丁烷。镍弹性环丁烷配合物在加热时分解，从而经历竞争性的碳-碳键裂解，生成异丁烯和乙烯，并通过还原消除得到金属环的1,1-二甲基环丙烷和骨架异构化，生成3-甲基-1-丁烯，而钯类似物没有发现大量的CC键裂解产物。发现添加的膦对镍环环丁烷配合物的CC键断裂有影响。根据氢解的现有实验证据，溶液中的镍弹性环丁烷络合物被认为与烯烃配位的镍-卡宾络合物处于平衡状态，
• Reactions of cyclopropane and deuterium over supported metal catalysts
  作者：Ronald Brown、Charles Kemball

  DOI：10.1039/ft9908603815

  日期：——

  The reaction of cyclopropane and deuterium has been studied at low temperatures over a number of supported metal catalysts. The main reaction was normally ring-opening, yielding a mixture of isotopic propanes which were analysed mass-spectrometrically and by deuterium NMR spectroscopy. The patterns of isotopic propanes varied substantially with the nature of the metal and provided information about

  已经在低温下在多种负载的金属催化剂上研究了环丙烷和氘的反应。主要反应通常是开环，生成同位素丙烷的混合物，将其进行质谱分析和氘核NMR光谱分析。同位素丙烷的模式随金属的性质而变化，并提供了有关反应机理中所吸附的中间体类型的信息。

表征谱图