2-苯甲酰基戊酸乙酯 | 24317-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基戊酸乙酯
• 英文名称: 2-propyl-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoylpentanoate
• CAS: 24317-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VGSIFKKEDZIPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基戊酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 丁苯酞杂质
  参考文献：
  名称：

  Wojack, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1102,1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-苯甲酰基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF BENZOYLACETIC ESTER AND SOME OF ITS HOMOLOGS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01346a047

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• Environmentally benign nucleophilic substitution reaction of arylalkyl halides in water using CTAB as the inverse phase transfer catalyst
  作者：Atul K. Godha、Jayaraman Thiruvengadam、Viswanadhan Abhilash、Prajwal Balgi、A. V. Narayanareddy、Kumaresan Vignesh、Amol V. Gadakh、A. M. Sathiyanarayanan、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1039/c9nj03941d

  日期：——

  An environmentally benign, practically scalable and highly selective C-arylalkylation of active methylene compounds is developed using CTAB as the inverse phase transfer catalyst in water. The methodology developed is elaborated into the one-pot synthesis of quinoline derivatives and also applicable to the regioselective N-aralkyl of 2-pyridones.

  使用CTAB作为水中的反相转移催化剂，开发了一种环境友好，实用可扩展且选择性高的活性亚甲基化合物的C-芳烷基化方法。所开发的方法详述于一锅合成喹啉衍生物中，并且也适用于2-吡啶酮的区域选择性N-芳烷基。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles: An efficient access to trisubstituted isoxazoles
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153185

  日期：2021.7

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles 1 at the C5 position has successfully proceeded in the presence of Pd2(dba)3 and P(t-Bu)3·HBF4 catalysts to give the corresponding trisubstituted isoxazoles 3 in good to high yields while suppressing the formation of ketone 4 as a byproduct. The use of bulky phosphine ligand P(t-Bu)3·HBF4 is essential for the current transformation

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。
• Complementing Pyridine‐2,6‐bis(oxazoline) with Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene for Asymmetric Ruthenium Catalysis
  作者：Long Li、Feng Han、Xin Nie、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202004243

  日期：2020.7.20

  6‐bis(oxazoline) (pybox) ligands for asymmetric transition metal catalysis is introduced by adding a bidentate ligand to modulate the electronic properties and asymmetric induction. Specifically, a ruthenium(II) pybox fragment is combined with a cyclometalated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand to generate catalysts for enantioselective transition metal nitrenoid chemistry, including ring contraction

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，