戊腈 | 110-59-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 戊腈
• 中文别名: 1-氰丁烷；正戊腈；丁基氰；1-氰基丁烷
• 英文名称: Valeronitrile
• 英文别名: pentanonitrile；pentanenitrile；n-valeronitrile；n-pentanenitrile
• CAS: 110-59-8
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −96 °C(lit.)
• 沸点：
  139-141 °C(lit.)
• 密度：
  0.795 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  105 °F
• 溶解度：
  10.0g/l
• 介电常数：
  17.4（21℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  1.120
• 物理描述：
  Valeronitrile is a clear colorless to yellow liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  5 mm Hg at 64.6 °F ; 10 mm Hg at 86° F; 20 mm Hg at 109.9° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  737.27;737.44;737.79;738.24;738.84;739.5;740.32;741.21;742.19;743.33;744.5;745.75;747.03;748.48;749.97;751.52;753.12;754.8;745;755;741;742;743;741;743;744;747;721
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[15]：稳定。

  2. 禁配物^[16]：强氧化剂、强还原剂和强酸。

  3. 应避免的条件^[17]：受热。

  4. 聚合危害^[18]：不会聚合。

  5. 分解产物^[19]：氰化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332100
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  YV8195000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61629
ＣＡＳ:	110-59-8
中文名称:	戊腈
英文名称:	pentanenitrile；butyl cyanide
别 名:	丁基氰
分子式:	C 5 H 9 N；CH 3 (CH 2 ) 3 CN
分子量:	83.13
熔 点:	-96.2℃ 沸点：141.3?
密 度:	相对密度(水=1)0.80
蒸汽压:	1.33kPa/30℃ 闪点：40℃
溶解性:	不溶于水，溶于醇、醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮吸收后对身体有害。对皮肤、粘膜有刺激作用。有类似氢氰酸的毒作用。。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50191mg/kg(小鼠经口)

危险特性：遇明火、高热易燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准


6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，不溶于水，能与乙醇和乙醚混溶。

用途
用作有机合成原料及萃取剂，可从苯和环己烷中萃取出苯。此外，还用于生产农药中间体、萃取剂以及有机合成中间体。

生产方法
由溴丁烷与氰化钠反应制得。具体步骤为：将氰化钠加水在水浴上加热溶解，然后加入一定量的95%工业乙醇和溴丁烷，在回流条件下反应25-30小时，冷却至常温后过滤去除生成的溴化钠。随后利用高效分馏柱进行分馏，在78-85℃蒸出酒精，并收集85-140℃之间的馏分。再用氯化铵处理该馏分使其分层，取上层液体再次进行分馏，最终在138-141℃之间收集的馏分为成品。原料消耗定额为：溴丁烷2050kg/t、氰化钠900kg/t、酒精（95%）2050kg/t。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-小鼠 LD50: 191 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，燃烧时会释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性
应存放于库房通风、低温干燥环境中，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊腈 在 sodium methylate 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 咪唑醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthetic Route to Losartan

  摘要：

  一种实用、高效、绿色的抗高血压药物洛沙坦制备工艺已经开发成功，总收率达 58.6%。关键步骤是合成两个关键中间体 2-丁基-4-氯-3H-咪唑-5-甲醛（BCFI）和 2-氰基-4′-甲基联苯（OTBN）。BCFI 是由戊腈和乙酰氯通过三个步骤合成的，总收率为 69%；OTBN 是由邻氯苯腈和对甲基苯基氯化镁在氯化锰和氯三甲基硅烷存在下于四氢呋喃中偶联得到的，收率为 86%。上述方法已在试验工厂成功运行。

  DOI：

  10.3184/174751915x14379907479622
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 ammonium carbonate 、 四碘化二磷 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到戊腈
  参考文献：
  名称：

  由羧酸合成腈的新型系统

  摘要：

  在室温下，使用四碘化二磷与碳酸铵的组合，已开发出一种简单，温和且高收率的方法，可将各种羧酸转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.108
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 在 盐酸 、 戊腈 作用下， 生成 2-chloro-2-methyl-pentan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Ipatjew, Chemisches Zentralblatt, 1899, vol. 70, # II, p. 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• Lead Discovery, Chemistry Optimization, and Biological Evaluation Studies of Novel Biamide Derivatives as CB₂ Receptor Inverse Agonists and Osteoclast Inhibitors
  作者：Peng Yang、Kyaw-Zeyar Myint、Qin Tong、Rentian Feng、Haiping Cao、Abdulrahman A. Almehizia、Mohammed Hamed Alqarni、Lirong Wang、Patrick Bartlow、Yingdai Gao、Jürg Gertsch、Jumpei Teramachi、Noriyoshi Kurihara、Garson David Roodman、Tao Cheng、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/jm301212u

  日期：2012.11.26

  N,N′-((4-(Dimethylamino)phenyl)methylene)bis(2-phenylacetamide) was discovered by using 3D pharmacophore database searches and was biologically confirmed as a new class of CB2 inverse agonists. Subsequently, 52 derivatives were designed and synthesized through lead chemistry optimization by modifying the rings A–C and the core structure in further SAR studies. Five compounds were developed and also

  N , N '-((4-(二甲氨基)苯基)亚甲基)双(2-苯基乙酰胺)是通过使用3D药效团数据库搜索发现的，并被生物学证实为一类新的CB 2反向激动剂。随后，在进一步的 SAR 研究中，通过修饰环 A-C 和核心结构，通过先导化学优化设计和合成了 52 种衍生物。开发了五种化合物并证实它们是 CB 2反向激动剂，具有最高的 CB 2结合亲和力（CB 2 K i为 22–85 nM，EC 50为 4–28 nM）和最佳选择性（CB 1 /CB 2235 到 909 倍）。此外，破骨细胞生成生物测定表明 PAM 化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。特别是，化合物26即使在0.1 μM的低浓度下也表现出72%的抑制活性。细胞毒性试验表明，PAM 化合物对破骨细胞生成的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。因此，这些 PAM 衍生物可作为开发新型抗骨质疏松药物的潜在先导物。
• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• Die präparative Chemie der<i>O</i>- und<i>N</i>-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate
  作者：W. KANTLEHNER、B. FUNKE、E. HAUG、P. SPEH、L. KIENITZ、T. MAIER

  DOI：10.1055/s-1977-24283

  日期：——

  The methods for the preparation of O- and N-functional orthocarbonic acid derivatives are reviewed, and a survey of the reactions of these compounds with electrophilic and nucleophilic reagents is given. 1. Synthesis of Orthocarbonic Acid Esters 1.1 Reaction of Substituted Trichloromethanes with Alcohols, Alkoxides, Phenols, or Phenoxides 1.2. Reaction of Substituted Dichloromethanes with Alcohols or Phenols 1.3. Reaction of Trialkoxycarbenium Salts with Alkoxides 1.4. Reaction of Cyanic Acid Esters with Alcohols 1.5. Thermolysis of Cyclic Carbonic Acid Derivatives 1.6. Reaction of Carbon Disulfide with Thallium(I) Alkoxides 1.7. Reaction of Carbon Disulfide with Organotin Compounds 1.8. Reaction of Zinc Xanthates with Alcohols 1.9. Transesterification of Orthocarbonic Acid Esters 2. Synthesis of Orthocarbamic Acid Esters 2.1. Reaction of Trihetero-substituted Carbenium Ions with Alkoxides 2.2. Alcoholysis of Tetramethylurea Diethyl Acetal 2.3. Transesterification of Orthocarbamic Acid Esters 2.4. Spirocyclic Orthocarbamic Acid Esters from Organotin Compounds 3. Synthesis of Bis[dialkylamino]-dialkoxymethanes (Tetraalkylurea Dialkyl Acetals) 3.1. Reaction of Bis[dialkylamino]-ethoxycarbenium Tetrafluoroborates with Alkoxides 3.2. Reaction of Tetraalkylurea Dichlorides (Chloroformamidinium Chlorides) with Alcohols or Alkoxides 3.3. Reaction of 2,2-Dichloro-1,3-benzodioxole with Amines 3.4. Spirocyclic Urea Acetals from Organotin Compounds 4. Synthesis of Alkoxytris[dialkylamino]methanes 5. Synthesis of Tetrakis[dialkylamino]methanes 6. Reactions of O- and N-Functional Orthocarbonic Acid Derivatives 6.1. Reactions with Electrophilic Agents 6.2. Reactions with Nucleophilic Agents 6.3. Miscellaneous Reactions of Orthocarbonic Acid Derivatives

  综述了O-和N-功能性原碳酸衍生物的制备方法，并介绍了这些化合物与亲电试剂和亲核试剂的反应。 1. 原碳酸酯的合成 1.1. 取代三氯甲烷与醇、醇盐、酚或酚盐的反应 1.2. 取代二氯甲烷与醇或酚的反应 1.3. 三烷氧基碳鎓盐与醇盐的反应 1.4. 氰酸酯与醇的反应 1.5. 环状碳酸衍生物的热解 1.6. 二硫化碳与铊(I)烷氧基化合物的反应 1.7. 二硫化碳与有机锡化合物的反应 1.8. 锌黄原酸盐与醇的反应 1.9. 原碳酸酯的酯交换反应 2. 原氨基甲酸酯的合成 2.1. 三杂取代碳鎓离子与醇盐的反应 2.2. 四甲基脲二乙缩醛的醇解 2.3. 原氨基甲酸酯的酯交换反应 2.4. 有机锡化合物制备的螺环原氨基甲酸酯 3. 双[二烷基氨基]-二烷氧基甲烷（四烷基脲二烷基缩醛）的合成 3.1. 双[二烷基氨基]-乙氧基碳鎓四氟硼酸盐与醇盐的反应 3.2. 四烷基脲二氯化物（氯仿酰亚胺氯化物）与醇或醇盐的反应 3.3. 2,2-二氯-1,3-苯并二氧杂环戊烯与胺的反应 3.4. 有机锡化合物制备的螺环脲缩醛 4. 烷氧基三[二烷基氨基]甲烷的合成 5. 四[二烷基氨基]甲烷的合成 6. O-和N-功能性原碳酸衍生物的反应 6.1. 与亲电试剂的反应 6.2. 与亲核试剂的反应 6.3. 原碳酸衍生物的其他反应

表征谱图