(1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐 | 425663-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐
• 中文别名: (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮盐酸盐
• 英文名称: (1S)-1-amino-3-methyl-1H,4H,5H-benzo[d]azaperhydroepin-2-one hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[d]azepin-2-one hydrochloride；(S)-1-amino-3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one hydrochloride；(5S)-5-amino-3-methyl-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one;hydrochloride
• CAS: 425663-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 226.706
• InChiKey: SZVBAHZVILUGKF-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-methyl-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  以EDC为活化剂的在乙醇水溶液中功能化肽或酰胺键形成的实用方法†

  摘要：

  使用方便的一锅法，以乙醇为溶剂选择性地形成酰胺或肽，其中将酸活化剂N-（3-二甲基氨基丙基）-N-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）简单地添加到羧酸，胺，已经开发出了催化的HOBt（1-羟基苯并三唑）和NMM（N-甲基吗啉）作为碱。在反应条件下，对羟基等敏感官能团的耐受性良好。另外，通常通过从反应介质中简单过滤来分离产物。研究了这种方法的范围和一般性。

  DOI：

  10.1021/op800240d
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 D-扁桃酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 5-硝基水杨醛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 165.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐
  参考文献：
  名称：

  Classical and dynamic resolution of 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepin-2-one

  摘要：

  Two efficient production processes of enantioenriched 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one I were achieved using the readily available starting materials. A key step in the methodologies is a classical resolution or a dynamic resolution that provides excellent chemical (> 80%) yields and enantiomeric excesses (> 99.8% ee). The classical resolution was developed on a preparative scale while the dynamic resolution was implemented on a pilot plant scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.037

文献信息

• Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate
  作者：Sathish Boini、Radhe Vaid、Kenneth Moder、David Mitchell

  DOI：10.1055/s-0029-1216813

  日期：2009.6

  Synthesis of the title compound was accomplished via coupling of (S)-alaninyl-(S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with the activated trimethylsilyl ester of (S)-2-trimethylsilyloxy-3-methylbutyric acid, followed by deprotection and crystallization in situ. The starting material was prepared by the condensation of (S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with activated N-(2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-(S)-alanine sodium salt in the form of the mixed carboxylic carbonic anhydride, followed by enamine hydrolysis using methanesulfonic acid.

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。
• Lactam compound
  申请人：Audia Edmund James

  公开号：US20070299053A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides crystalline (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, a crystalline anydrate and dihydrates thereof, compositions comprising (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, its crystalline anhydrate or dihydrate, and methods for using the same.

  本发明提供晶体态(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物和二水合物，包括(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物或二水合物的组合物，以及使用它们的方法。
• METHOD FOR PRODUCING BENZAZEPINONE
  申请人：Uehara Hisatoshi

  公开号：US20090171090A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  It is an object of the present invention to provide 2-iminocarboxylic acid derivatives, and a practically suitable industrial method for producing benzazepinones in a short process under mild conditions. The present invention provides a method for producing a benzazepinone or a salt thereof, which comprises opening a ring of an isoquinoline derivative and subsequently converting the thus generated amine into a benzazepinone through lactamization reaction.

  本发明的目的是提供2-亚氨基羧酸衍生物和一种在温和条件下短时间内生产苯并氮杂环酮的实用工业方法。本发明提供了一种生产苯并氮杂环酮或其盐的方法，其中包括打开异喹啉衍生物的环，随后通过内酰胺化反应将产生的胺转化为苯并氮杂环酮。
• EP1985615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LACTAM COMPOUND TO INHIBIT BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE OR SYNTHESIS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1341531B1

  公开（公告）日：2007-01-17