1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone | 67431-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-acetyl 1-cyclohexene 6-ol；2-Acetyl-2-cyclohexen-1-ol；2-Acetylcyclohexen-2-ol-1；1-(6-Hydroxycyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 67431-04-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VETFYGYGSCKQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-methoxy-D-homogona-1,3,5(10),9(11),13(17a)pentaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal 在 (η⁵-C₅H₅)Re(NO)(PPh₃)(CH₂PPh₂) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  式 (η5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(CH2PAr2) 手性含铼膦对分子内 Morita-Baylis-Hillman 及相关反应的对映选择性催化

  摘要：

  外消旋含铼膦 (η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)(PPh 3 )(CH 2 PPh 2 ) 催化四种 R(CO)CH=CH(CH 2 ) 分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应n CH 2 CHO 物质（n = 1 或 2；R = Ph、S-I-Pr、P-Tol、Me）在 20 °C 的苯或氯苯中。当使用对映纯的 S 型催化剂时，产物 R(CO)CH=CH(CH 2 ) n CH 2 CHOH 以 88-99% 的产率和 38-74% 的 ee 分离。R(CO)CH=CHCH 2 CH 2 CH=CH(CO)R (R = Ph, S-I-Pr) 的类似反应在 63 中得到 R(CO)C=CHCH 2 CH 2 CHCH 2 (CO)R -87% 产率和 42-56% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973859

文献信息

• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• La reaction de Wittig-Horner en milieu heterogene IX. Bis aldolisation des phosphonates a partir des dialdehydes aliphatiques en milieu aqueux peu basique. Synthese de cyclenols fonctionnels.
  作者：M. Graff、A. Al Dilaimi、P. Seguineau、M. Rambaud、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84318-x

  日期：1986.1

  Aqueous solutions of glutaraldehyde and succinaldehyde give respectively improved yields of 1-functional 6-cyclohexenols and 5-cyclopentenols, when subjected to WITTIG-HORNER reaction in water at room temperature, with potassium carbonate as a base.

  当在室温下以碳酸钾为碱在水中进行WITTIG-HORNER反应时，戊二醛和丁二醛的水溶液分别提高了1-官能的6-环己醇和5-环戊烯醇的产率。
• Reductive cleavage of 4,5-cycloalkanoisoxazolines
  作者：F. A. Lakhvich、V. A. Khripach、A. N. Pyrko、I. P. Antonevich、T. V. Yankova、E. V. Koroleva、A. A. Akhrem

  DOI：10.1007/bf00633180

  日期：1988.7
• Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 149 - 156
  作者：Villieras, J.、Rambaud, M.、Graff, M.

  DOI：——

  日期：——