2-戊炔酸,4,4-二甲基-,苯基酯 | 111436-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-戊炔酸,4,4-二甲基-,苯基酯
• 英文名称: phenyl 3-tert-butylpropiolate
• 英文别名: phenyl 3-t-butylpropiolate；Phenyl 4,4-dimethylpent-2-ynoate
• CAS: 111436-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: TYALKVWPUIAYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊炔酸,4,4-二甲基-,苯基酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 (+/-)-bilobalide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a C15 ginkgolide, (.+-.)-bilobalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a050
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-戊炔酸,4,4-二甲基-,苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a C15 ginkgolide, (.+-.)-bilobalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a050

文献信息

• Enantioselective total synthesis of bilobalide, A C15 ginkgolide
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85179-7

  日期：1988.1

  An enantioselective total synthesis of bilobalide 1 has been effected from diester 5 using stereospecific conversion to 7 via intermediate 6.

  白果内酯的对映体选择性全合成1已经从二酯进行5使用立体有择转化为7经由中间体6。
• An Efficient Directed Claisen Reaction Allows for Rapid Construction of 5,6-Disubstituted 1,3-Dioxin-4-ones
  作者：Andrew Myers、Ziyang Zhang、Yoshiaki Kitamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378822

  日期：——

  chromatography and is amenable to large-scale synthesis. An efficient directed Claisen reaction between tert-butyl propionate and phenyl propionate is described. This enables a practical synthesis of 6-ethyl-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and thereby (Z)-[(4-ethylidene-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-6-yl)oxy]trimethylsilane, a key building block in our synthesis of macrolide antibiotics. The three-step

  摘要 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。
• A novel, one-step annulation process for the synthesis of ring-fused 2-cyclopentenones
  作者：E.J Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96697-8

  日期：1987.1
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5241-5244
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3423-3426
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO

  DOI：——

  日期：——