2-戊炔酸,4,4,5,5,5-五氟-,甲基酯 | 104721-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-戊炔酸,4,4,5,5,5-五氟-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-ynoate
• CAS: 104721-32-6
• 化学式: C₆H₃F₅O₂
• 分子量: 202.081
• InChiKey: VTBVSMHDFSNWBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊炔酸,4,4,5,5,5-五氟-,甲基酯 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Methyl 4(5)-(pentafluoroethyl)-2-propylimidazole-5(4)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联迈克尔加成/叠氮化/环化工艺有效合成氟代烷基化的咪唑

  摘要：

  据报道，通过迈克尔加成，叠氮化和环胺化反应，可以由伯胺与α-氢和氟代烷基炔烃有效地级联一锅合成氟代烷基化的咪唑。探索了底物的范围。阐明了该机制，并演示了该应用程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801310

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• 2-全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海麦克林生化科技有限公司

  公开号：CN104892485B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种2‑全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法，该化合物的结构为：其中RF为C1—C3的全氟烷基。本发明方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定条件下，通过Michael加成和C‑H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物，与传统方式合成类似产物相比，该方法利用苯胺和炔类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成2‑全氟烷基吲哚衍生物的有效新方法。
• N-Heterocycle-Triggered MCRs: An Approach to the Concise Synthesis of Perfluoroalkylated Spiro-1,3-oxazines
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Gang Liu、Yueci Wu、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1609563

  日期：2018.12

  affording the products in good to excellent yields. Multicomponent reactions involving methyl perfluoroalk-2-ynoates initiated by N-heterocycles (quinoline, isoquinoline, and benzothiazole) in the presence of isatins and diaryl 1,2-diketones allowed efficient access to trifluoromethyl- or other perfluoroalkyl-substituted spiro-1,3-oxazine derivatives. This facile transformation is regioselective and proceeded

  摘要 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。
• A Catalyst-Free Synthesis of Fused Perfluoroalkylated 2,3-Dihydroisoxazoles via Oxa-Michael-Aldol Annulation
  作者：Wei Zhou、Lan Yao、Hui Zhang、Xiaojun Tang、Weiguo Cao、Yongxiurong Liu、Lichun Shen、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/a-1625-9538

  日期：2022.1

  A novel synthesis of fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles is achieved via oxa-Michael-aldol annulation between perfluoroalk-2-ynoates and N-hydroxyimides. This method provides a convenient route for the synthesis of pyrrolidin-2-one-fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles in yields of up to 97%. Diverse and pharmaceutically attractive polycyclic scaffolds can be obtained rapidly and

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。
• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。