3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol | 265312-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
• CAS: 265312-95-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈S
• 分子量: 582.715
• InChiKey: JUQAGVVJGZGGIY-PCBMCYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 sodium ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,3-bis((6-(4-butylphenyl)hexanoyl)oxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蓝藻端粒酶抑制剂：铜绿微囊藻PCC 7806的磺基喹喔酰基二酰基甘油的分离和合成

  摘要：

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203296
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranoside 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  蓝藻端粒酶抑制剂：铜绿微囊藻PCC 7806的磺基喹喔酰基二酰基甘油的分离和合成

  摘要：

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203296

文献信息

• Synthesis of sulfoquinovosylacylglycerols, inhibitors of Eukaryotic DNA Polymerase α and β
  作者：Shinya Hanashima、Yoshiyuki Mizushina、Takayuki Yamazaki、Keisuke Ohta、Syunya Takahashi、Hiroeki Sahara、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00252-2

  日期：2001.2

  Sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) and sulfoquinovosylmonoacylglycerols (SQMGs), bearing diverse fatty acids, were synthesized from D-glucose, and were examined for enzymatic inhibitions of DNA polymerase alpha and beta. These results indicated that the carbon numbers of the fatty acids were highly related to the activities, at least in vitro, of eukaryotic DNA polymerase inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.