(R)-3-Acetoxybuttersaeure-ethylester | 114592-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-Acetoxybuttersaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (R)-3-acetoxybutanoate；(R)-ethyl 3-acetoxybutanoate；ethyl (3R)-3-acetyloxybutanoate
• CAS: 114592-78-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JFWYJXYRFBRWSH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxybuttersaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (R)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Einfache Umwandlung von（–）-（R）-3-Hydroxybuttersäurein das（+）-（S）-Enantiomere und dessen Lacton（‒）-（S）-4-Methyloxetan-2-on

  摘要：

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700513
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-3-Acetoxybuttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Einfache Umwandlung von（–）-（R）-3-Hydroxybuttersäurein das（+）-（S）-Enantiomere und dessen Lacton（‒）-（S）-4-Methyloxetan-2-on

  摘要：

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700513

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Vanesa Lillo、Elena Fernández、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b900741e

  日期：——

  The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values of up to 79%. A diastereomerically pure palladacycle of the new ligand was characterised by X-ray crystallography.

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。
• Synthesis of Novel Diastereomeric Diphosphine Ligands and Their Applications in Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Liqin Qiu、Jianying Qi、Cheng-Chao Pai、Shusun Chan、Zhongyuan Zhou、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol026817+

  日期：2002.12.1

  Diastereomeric biaryl diphosphine ligands 10 and 11 with added chiral centers on the backbone were synthesized. Substrate-directed asymmetric synthesis occurred in the coupling step of the preparation of the diastereomeric diphosphine oxides. The diastereomeric diphosphine oxides were easily separated by column chromatography with silica gel. Ruthenium catalysts containing these ligands were highly effective

  ［结构：见正文］合成了在主链上增加了手性中心的非对映体联芳基二膦配体10和11。在非对映体二膦氧化物的制备的偶联步骤中发生了底物定向的不对称合成。通过使用硅胶的柱色谱法容易地分离非对映体二膦氧化物。含有这些配体的钌催化剂在2-（6'-甲氧基-2'-萘基）丙酸和β-酮酸酯的氢化中非常有效。额外的手性中心对催化剂的对映选择性和活性有重大影响。
• Ｒ体の３ヒドロキシ酪酸エステルを単離する方法
  申请人：大阪瓦斯株式会社

  公开号：JP2018154559A

  公开（公告）日：2018-10-04

  【課題】３ヒドロキシ酪酸エステルのＲ体の光学純度を向上させるべく、Ｒ体の３ヒドロキシ酪酸エステルを単離する方法を提供する。【解決手段】Ｒ体およびＳ体が混在する３ヒドロキシ酪酸エステルの３位のヒドロキシル基を化学的にアシル化するアシル化工程Ａと、リパーゼによりＲ体の３ヒドロキシ酪酸エステルのアシル化物を脱アシル化してＲ体の３ヒドロキシ酪酸エステルを作製する脱アシル化工程Ｂと、Ｒ体の３ヒドロキシ酪酸エステルを蒸留によりＳ体の３ヒドロキシ酪酸エステルのアシル化物と分離する蒸留工程Ｃと、を有するＲ体の３ヒドロキシ酪酸エステルを単離する方法。【選択図】図１

  【问题】提供一种分离R体3-羟基酪酸酯的方法，以提高其光学纯度。 【解决方案】该方法包括以下步骤：A. 化学酰化处理3-羟基酪酸酯的3位羟基，使R体和S体混合；B. 利用脂肪酶脱去R体3-羟基酪酸酯的酰化物，制备R体3-羟基酪酸酯；C. 通过蒸馏将R体3-羟基酪酸酯与S体3-羟基酪酸酯的酰化物分离。该方法可用于分离R体3-羟基酪酸酯。 【图示】图1
• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.