1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetradecanoate | 68792-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetradecanoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl tetradecanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) tetradecanoate
• CAS: 68792-57-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: WFOZPTIVANLIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetradecanoate 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到十三烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化脂肪酸还原脱羧用于直接生物燃料生产

  摘要：

  本文描述了一种在非常温和的条件下进行脂肪酸脱羧的操作简单且选择性高的方法。通过与N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI)的酯化反应活化脂肪族羧酸，使用廉价的 PMHS 作为氢源、NiCl 2 ·6H 2 O、联吡啶和锌，能够以高达 67% 的收率有效脱氧合成正烷烃在四氢呋喃中。与传统的热催化方法相比，该协议不需要高温和高压的氢气来脱氧生物质衍生的羧酸，因此代表了一种有吸引力的替代方法来生产插入式生物燃料。

  DOI：

  10.1039/d2ra04057c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物量衍生化合物的无金属，可见光介导的脱羧烷基化

  摘要：

  这项工作描述了一种温和，环保的方法来活化天然羧酸以进行脱羧烷基化。在将生物质衍生的酸酯化为N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺后，活性酯通过...

  DOI：

  10.1039/c6gc01101b

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• Vinyl Sulfonium Salts as the Radical Acceptor for Metal-Free Decarboxylative Alkenylation
  作者：Yu-Lan Zhang、Lei Yang、Jie Wu、Chunyin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03074

  日期：2020.10.2

  Vinyl sulfonium salts typically act as an electrophilic Michael acceptor, thus initiating many tandem cyclization reactions. Herein, we disclosed the novel reactivity of vinyl sulfonium salts as a radical acceptor. Using redox-active ester as an alkyl radical precursor, metal-free decarboxylative alkenylation with vinyl sulfonium salts was realized using eosin Y as a photocatalyst. This process features

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。
• Decarboxylative Thiolation of Redox-Active Esters to Thioesters by Merging Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Tianxiao Xu、Tianpeng Cao、Mingcheng Yang、Ruting Xu、Xingliang Nie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01180

  日期：2020.5.1

  known synthetic methods often suffer from the disadvantage of being specific only to certain substrates. Herein, we describe a facile decarboxylative thioesterification of alkyl acid derived redox-active esters by merging photoredox catalysis and copper catalysis. This reaction is applicable to a wide range of carboxylic acids, as well as natural products and drugs, allowing for the synthesis of various

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。
• An N-(acetoxy)phthalimide motif as a visible-light pro-photosensitizer in photoredox decarboxylative arylthiation
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc06994k

  日期：——

  An efficient visible-light photoredox decarboxylative coupling of N-(acetoxy)phthalimides with aryl thiols has been developed. The reaction was performed well at room temperature with good tolerance of functional groups. Importantly, the...

  已经开发了N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与芳基硫醇的有效可见光光氧化还原脱羧偶联。该反应在室温下进行得很好，对官能团的耐受性也很好。重要的是...