2,3-二羟基-2-甲基-丙酸 | 21620-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基-2-甲基-丙酸
• 英文名称: 2-methylglyceric acid
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydroxypropanoic acid；2,3-Dihydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 21620-60-0
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: DGADNPLBVRLJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-2-甲基-丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环-4-甲酰氯2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULPHONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP1189898B1
• 作为产物：
  描述：

  O⁴-methyl-D-threose 在 calcium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2,3-二羟基-2-甲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  630. 3- O-甲基-L-甘油果糖和4 - O-甲基-D-苏糖的碱降解得到的四碳糖精酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003222

文献信息

• S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/b400282b

  日期：——

  SN2 and E2 competing reactions in cyclic sulfamidates can be modulated by the change of an amide group to an ester group attached to the quaternary carbon activated for the nucleophilic attack, allowing an easy approach to enantiopure α,α-disubstituted β-amino acids.

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。
• A New, Facile Synthesis of Methyltartronic Acid
  作者：Zhong-wei An、Rino D'Aloisio、Carlo Venturello

  DOI：10.1055/s-1992-26087

  日期：——

  A simple two-step approach to methyltartronic acid (2-hydroxy-2-methylpropanedioic acid, 3) from methacrylic acid (1) via α-methylglyceric acid (2) is described. It is based on the successive use of hydrogen peroxide and oxygen as oxidants in the same aqueous medium, in combination with tungstic acid and palladium on carbon as catalysts, respectively.

  描述了一种简单的两步法，将丙烯酸（1）转化为甲基酒石酸（2-羟基-2-甲基丙二酸，3），通过α-甲基甘油酸（2）进行。这一方法基于在同一水相介质中连续使用过氧化氢和氧气作为氧化剂，并分别结合钨酸和活性炭上的钯作为催化剂。
• Process for preparing alkyl esters of methyltartronic acid
  申请人：Istituto Guido Donegani S.p.A.

  公开号：US04701550A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  There is described a process for preparing alkyl esters of methyltartronic acid by hydroxylation of methacrylic acid to alpha-methylglyceric acid with H.sub.2 O.sub.2, in an aqueous medium, in the presence of H.sub.2 WO.sub.4 and optionally of H.sub.3 PO.sub.4 or H.sub.3 AsO.sub.4 or alkaline salts thereof as catalysts, at pH<2 and at temperatures of from 50.degree. to 100.degree. C., by subsequent oxidation of alpha-methylglyceric acid to methyltartronic acid with HNO.sub.3 in excess or with O.sub.2, in an aqueous-alkaline medium, in the presence of Pd or Pt carried on carbon or oxides thereof as catalysts, at temperatures of 60.degree.-100.degree. C., and final esterification of methyltartronic acid with alcohols C.sub.1 -C.sub.4.

  描述了一种制备甲基酒石酸酯的过程，通过将甲基丙烯酸在水性介质中与H.sub.2 O.sub.2反应羟基化成α-甲基甘油酸，存在H.sub.2 WO.sub.4和可选的H.sub.3 PO.sub.4或H.sub.3 AsO.sub.4或它们的碱性盐作为催化剂，pH<2，温度在50度到100度之间，随后将α-甲基甘油酸氧化成甲基酒石酸，使用过量的HNO.sub.3或O.sub.2，在水性碱性介质中，在Pd或Pt负载的碳或氧化物存在下作为催化剂，温度在60度到100度之间，最后将甲基酒石酸与C.sub.1 -C.sub.4醇发生酯化反应。
• Synthesis of radioiodinated analog of oxazolidine-2,4-dione.
  作者：TADATOSHI YAMAGUCHI、KENICHI ICHIKI、HISAO SONE、MINORU MAEDA、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.1623

  日期：——

  5-Iodomethyl-3, 5-dimethyl-oxazolidine-2, 4-dione-131I (6) and 5-iodomethyl-5-methyloxazolidine-2, 4-dione-131I (13) were synthesized to evaluate their potential utility as pancreatic scanning agents.

  合成了 5-碘甲基-3, 5-二甲基恶唑烷-2, 4-二酮-131I（6）和 5-碘甲基-5-甲基恶唑烷-2, 4-二酮-131I（13），以评估它们作为胰腺扫描剂的潜在用途。
• Characterization of 2-methylglyceric acid oligomers in secondary organic aerosol formed from the photooxidation of isoprene using trimethylsilylation and gas chromatography/ion trap mass spectrometry
  作者：Rafal Szmigielski、Jason D. Surratt、Reinhilde Vermeylen、Katarzyna Szmigielska、Jesse H. Kroll、Nga L. Ng、Shane M. Murphy、Armin Sorooshian、John H. Seinfeld、Magda Claeys

  DOI：10.1002/jms.1146

  日期：2007.1

  chromatography (GC)/ion trap mass spectrometry (MS) and detailed interpretation of the MS data, allowed structural characterization the polar oxygenated compounds present in isoprene SOA up to 2-MG trimers. GC separation was achieved between 2-MG linear and branched dimers or trimers, as well as between the 2-MG linear dimer and isomeric mono-acetate derivatives thereof. The electron ionization (EI) spectra of

  在目前的工作中，我们已经详细描述了烟雾室中产生的次级有机气溶胶（SOA）组分的化学结构，这些组分是异戊二烯在高NO（x）条件下（典型地为污染大气）的光氧化作用产生的。异戊二烯高NO（x）SOA包含2-甲基甘油酸（2-MG）及其低聚酯衍生物。三甲基甲硅烷基化结合毛细管气相色谱（GC）/离子阱质谱（MS）和MS数据的详细解释，可以对异戊二烯SOA中直至2-MG三聚体中存在的极性氧化化合物进行结构表征。在2-MG线性和支链二聚体或三聚体之间以及2-MG线性二聚体及其异构单乙酸酯衍生物之间实现了GC分离。三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离（EI）光谱包含大量结构信息，包括有关分子量（MW），低聚酯键，末端羧基和羟甲基以及酯化位点的信息。通过软电离技术（例如电喷雾（ESI）和碰撞诱导解离（CID））可以仅获得部分信息。甲烷化学电离（CI）数据用于获得支持的MW信息。在2-MG线性和支化二聚体或三聚体的三

表征谱图