2,2-二羟基-3-氧代丁酸 | 595-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二羟基-3-氧代丁酸
• 中文别名: Α-羥異琥珀酸；Α-異蘋果酸；甲羥丙二酸；異蘋果酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylpropanedioic acid
• 英文别名: methyltartronic acid
• CAS: 595-48-2
• 化学式: C₄H₆O₅
• mdl: MFCD00053495
• 分子量: 134.089
• InChiKey: LNRVTEQEGXVMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142°C (rough estimate)
• 沸点：
  167.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2521 (rough estimate)
• LogP：
  1.160 (est)
• 保留指数：
  924

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基-3-氧代丁酸 、 溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到Dibenzyl methyltartronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino(alkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates from Tartronic Esters

  摘要：

  酒石酸酯（1a-d）与1,1'-羰基二-(1,2,4-三唑), 肼或羟胺的反应产生结构相关于杀菌剂Famoxadone（I）和Chlozolinate（II）的3-氨基/3-烷氧（芳基氧）-2,4-二氧杂环-1,3-噁唑啉-5-羧酸酯（5,6）。在适当条件下，6的羧酸酯可以转化为羧酰胺（7）、羧基肼（8）或羧基羟肟酸（9）。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0516
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基乙基乙酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二羟基-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Eine Synthese der Iso�pfels�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01523680

文献信息

• A New, Facile Synthesis of Methyltartronic Acid
  作者：Zhong-wei An、Rino D'Aloisio、Carlo Venturello

  DOI：10.1055/s-1992-26087

  日期：——

  A simple two-step approach to methyltartronic acid (2-hydroxy-2-methylpropanedioic acid, 3) from methacrylic acid (1) via α-methylglyceric acid (2) is described. It is based on the successive use of hydrogen peroxide and oxygen as oxidants in the same aqueous medium, in combination with tungstic acid and palladium on carbon as catalysts, respectively.

  描述了一种简单的两步法，将丙烯酸（1）转化为甲基酒石酸（2-羟基-2-甲基丙二酸，3），通过α-甲基甘油酸（2）进行。这一方法基于在同一水相介质中连续使用过氧化氢和氧气作为氧化剂，并分别结合钨酸和活性炭上的钯作为催化剂。
• Photolyse von 4-Amino-, 4-Alkoxy- und 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-onen
  作者：Johannes Reisch、Albert Fitzek

  DOI：10.1002/ardp.19763090308

  日期：——

  Die Photolyse von 4‐Amino‐3‐pyrazolin‐5‐onen (Typ 1) führt nach Abspaltung der Amino‐Gruppe zu 2 und 3. Das hierbei intermediär entstehende 4‐Hydroxy‐3‐pyrazolin‐5‐on 4 zerfällt im basischen Milieu zu 2 und 3; ohne Zusätze bildet es 5. Die 4‐Alkoxy‐3‐pyrazolin‐5‐one 6 bzw. 7 ergeben in methanolischer Lösung 8 bzw. 9.

  4-amino-3-pyrazolin-5-ones（类型 1）的光解导致氨基裂解为 2 和 3。中间体 4-hydroxy-3-pyrazolin-5-one 4 在碱性介质中分解为2 和 3；在没有添加剂的情况下，它形成 5。4-烷氧基-3-吡唑啉-5-酮 6 和 7 在甲醇溶液中分别得到 8 和 9。
• Miniolins A–C, novel isomeric furanones induced by epigenetic manipulation of Penicillium minioluteum
  作者：Hao-Yu Tang、Qiang Zhang、Yu-Qi Gao、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c4ra11712c

  日期：——

  Cultivation of Penicillium minioluteum with a DNA methyltransferase inhibitor led to the isolation of a novel type of aspertetronin dimer, miniolins A–C, along with their precursor. The dimeric absolute configurations were assigned by chiral HPLC and ECD calculations.

  使用DNA甲基转移酶抑制剂培养Penicillium minioluteum导致分离出一种新型的asperetronin二聚体，miniolins A–C，以及它们的前体。通过手性HPLC和ECD计算确定了二聚体的绝对构型。
• Process for preparing alkyl esters of methyltartronic acid
  申请人：Istituto Guido Donegani S.p.A.

  公开号：US04701550A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  There is described a process for preparing alkyl esters of methyltartronic acid by hydroxylation of methacrylic acid to alpha-methylglyceric acid with H.sub.2 O.sub.2, in an aqueous medium, in the presence of H.sub.2 WO.sub.4 and optionally of H.sub.3 PO.sub.4 or H.sub.3 AsO.sub.4 or alkaline salts thereof as catalysts, at pH<2 and at temperatures of from 50.degree. to 100.degree. C., by subsequent oxidation of alpha-methylglyceric acid to methyltartronic acid with HNO.sub.3 in excess or with O.sub.2, in an aqueous-alkaline medium, in the presence of Pd or Pt carried on carbon or oxides thereof as catalysts, at temperatures of 60.degree.-100.degree. C., and final esterification of methyltartronic acid with alcohols C.sub.1 -C.sub.4.

  描述了一种制备甲基酒石酸酯的过程，通过将甲基丙烯酸在水性介质中与H.sub.2 O.sub.2反应羟基化成α-甲基甘油酸，存在H.sub.2 WO.sub.4和可选的H.sub.3 PO.sub.4或H.sub.3 AsO.sub.4或它们的碱性盐作为催化剂，pH<2，温度在50度到100度之间，随后将α-甲基甘油酸氧化成甲基酒石酸，使用过量的HNO.sub.3或O.sub.2，在水性碱性介质中，在Pd或Pt负载的碳或氧化物存在下作为催化剂，温度在60度到100度之间，最后将甲基酒石酸与C.sub.1 -C.sub.4醇发生酯化反应。
• Nucleophilic 1,2-Shifts of Alkoxycarbonyl and Carboxylate Groups in the Benzilic-Acid Type Rearrangement of ?,?-Dioxobutyric Esters
  作者：Heike Gowal、L� H. Dao、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19850680121

  日期：1985.2.13

  high pH, the benzilic-acid rearrangement with exclusive 1,2-shift of the COO(t-Bu) group; the same is true for the corresponding isopropyl ester 1c and ethyl ester 1b at high pH, whereas at lower pH, the overall picture of these reactions is complicated by concurrent hydrolysis of the ester, followed by a 1,2-shift of the COO− group. Consequently, the shift of these electron-attracting groups cannot be

  α，β-二氧代丁酸叔丁酯（水合物；1d）在中等或高pH条件下会发生苯甲酸重排，COO（t -Bu）基团仅发生1,2-移位；相同的是真正的对应的异丙基酯1C和乙酯1B在高pH值，而在较低的pH值，这些反应的整体图像，通过酯的水解并发，随后的1,2-移复杂COO -团体。因此，不能认为这些吸电子基团的转移是系统地不利的（例如，与烷基转移相比）。重排的动力学测量结果显示了两种酯（以及类似的乙酯图1b，并且还用于乙基3-环丙基α，β-dioxopropionate（4））的特性速率曲线：在相对低的pH，ķ成正比[HO - ]，接近饱和的增加[HO - ]（解释为完整将衬底传入水合物单价阴离子），这是由另一速率增加，接着在较高的pH的变换ķ成正比[HO - ]（可能是由于二价阴离子水合物的反应）。1b-d的k值相似性表明，在COOR移动中，由R引起的位阻可忽略不计。

表征谱图