O⁴-methyl-D-threose | 24707-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁴-methyl-D-threose
• 英文别名: D_g-threo-2,3-dihydroxy-4-methoxy-butyraldehyde；D_g-threo-2,3-Dihydroxy-4-methoxy-butyraldehyd；(2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-methoxybutanal
• CAS: 24707-32-2
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: DKECSTUFCCTWLZ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-methyl-D-threose 在 calcium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2,3-二羟基-2-甲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  630. 3- O-甲基-L-甘油果糖和4 - O-甲基-D-苏糖的碱降解得到的四碳糖精酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003222
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-formyl-4-O-methyl-D-threose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O⁴-methyl-D-threose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• Synthesis of some methylated tetroses and pentoses
  作者：G. G. S. Dutton、K. B. Gibney、P. E. Reid

  DOI：10.1139/v69-411

  日期：1969.7.1

  Oxidation of 2,3-di-O-methyl-D-glucitol (≡ 4,5-di-O-methyl-L-gulitol) and 2,3-di-O-methyl-D-mannitol (≡ 4,5-di-O-methyl-D-mannitol) with an excess of periodate gave 2,3-di-O-methyl-L-threose and 2,3-di-O-methyl-D-erythrose, each characterized as the 2,4-dinitrophenylhydrazone. Borohydride reduction of the sugars gave 2,3-di-O-methyl-L-threitol and 2,3-di-O-methylerythritol characterized as their di-p-nitrobenzoates

  氧化 2,3-二-O-甲基-D-葡萄糖醇 (≡ 4,5-二-O-甲基-L-gulitol) 和 2,3-二-O-甲基-D-甘露糖醇 (≡ 4,5 -二-O-甲基-D-甘露糖醇）与过量的高碘酸盐得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖和 2,3-二-O-甲基-D-赤藓糖，每个表征为 2 ,4-二硝基苯腙。糖的硼氢化物还原得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖醇和 2,3-二-O-甲基赤藓糖醇，表征为它们的二-对-硝基苯甲酸酯。用 1 摩尔高碘酸盐氧化己糖醇得到 3,4-二-O-甲基-L-木糖，其特征为甲基 3,4-二-O-甲基-α-L-吡喃木糖苷和 3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯糖被鉴定为3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯酰胺。还制备了 2-O-甲基-D-赤藓糖醇（≡ 3-O-甲基-L-赤藓糖醇）和 1-O-甲基-D-苏糖醇（≡ 4-O-甲基-D-苏糖醇）并表征为三对硝基苯甲酸酯。