5-(N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole | 106465-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole
• 英文别名: 5-(N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole；ethyl 4-[6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 106465-75-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 371.435
• InChiKey: JDUBLGZFHBSWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  570.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole 在 sulfur 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a012
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 在 吡啶 、 二苯甲酮 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the

  摘要：

  6-芳基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪作为亲核试剂，直接或以格氏试剂的形式，与N-酰基吡啶盐反应，产生新的6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪。这些化合物被氧化，生成相应的吡啶基取代的咪唑[2,1-b]噻唑烷和噻嗪，这些化合物作为花生四烯酸代谢的5-脂氧酶途径的抑制剂具有活性。

  公开号：

  US04803279A1

文献信息

• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• US4803279A
  申请人：——

  公开号：US4803279A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US5008390A
  申请人：——

  公开号：US5008390A

  公开（公告）日：1991-04-16