5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 502-26-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: Γ-十八内酯
• 英文名称: 4-octadecanolide
• 英文别名: dihydro-5-tetradecyl-2(3H)-furanone；γ-stearolactone；γ-octadecanolactone；5-tetradecyloxolan-2-one；gamma-Stearolactone
• CAS: 502-26-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: GYDWWIHJZSCRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.1-50.3 °C
• 沸点：
  365.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9885 (rough estimate)
• LogP：
  6.64
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Very weak waxy fatty aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银脂肪酸催化合成γ-内酯

  摘要：

  一个 银（I）-基于 催化 系统被发现可以有效地促进双键 异构化 的 不饱和脂肪酸 并同时介导分子内添加 羧酸盐 团体在选择性形成五环内酯的情况下得到异构化的双键。结果一步异构化–γ内酯化过程可直接转化为 不饱和脂肪酸 转化为相应的γ-内酯，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b916853b
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.5h， 以23%的产率得到5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Granata, Alessandro; Sauriol, Francoise; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1684 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insight into forced hydrogen re-arrangement and altered reaction pathways in a protocol for CO₂ catalytic processing of oleic acid into C₈–C₁₅ alkanes
  作者：Shiyou Xing、Pengmei Lv、Haoran Yuan、Lingmei Yang、Zhongming Wang、Zhenhong Yuan、Yong Chen

  DOI：10.1039/c7gc01853c

  日期：——

  alkane products. The reaction pathway in the CO2 atmosphere is significantly different from that in the H2 atmosphere, as shown by the presence of 8-heptadecene, γ-stearolactone, and 3-heptadecene as reaction intermediates, as well as a CO formation pathway. Because of the highly dispersed Ni metal center on the zeolite support, H2 spillover is observed in the H2 atmosphere, which inhibits the production

  本文报道了在纳米镍/沸石催化剂上使用二氧化碳（CO 2）催化将油酸催化转化为C 8 –C 15烷烃的新观点。通过使用全新的在CO 2气氛中进行油酸转化的催化反应途径，可以清楚地解决使该问题得以实现的内在和必要原因。在CO 2气氛中C 8 -C 15成分的产率达到73.10 mol％，远高于在氢气（H 2）气氛中获得的49.67 mol％的产率。在没有外部H 2的情况下来源，产生了与航空燃料相似的产品，其中发现了涉及CO 2和丙烷的丙烯（C 3 H 6）氧化脱氢（ODH）的芳构化（C 3 H 8）和氢转移反应可解释油酸中氢的释放酸，并在最终的烷烃产品中实现重排。在CO 2气氛中的反应路径与在H 2气氛中的反应路径显着不同，如存在作为反应中间体的8-十七碳烯，γ-硬脂酸内酯和3-十七碳烯以及CO的形成路径所示。由于沸石载体上的Ni金属中心高度分散，H 2在H 2气氛中观察到溢出，这抑制了短链烷烃的产生，并揭示了使用H
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。
• [4-Iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic Acid as a Highly Reactive and Easily Separable Catalyst for the Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Hideyuki Nishi、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0037-1610657

  日期：2018.10

  product were easily separated by only liquid–liquid separation without chromatography. In addition, using a mixture of nitromethane and N,N-dimethylformamide as the solvent and heating enabled a low catalyst loading, a short reaction time, and high product yield. Oxidative cleavage using the new catalyst can be used as a practical and efficient method for synthesizing γ-lactones.

  [4-Iodo-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸被开发为一种高活性且易于分离的催化剂，用于在 Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为 γ-内酯) 作为助氧化剂。这种新催化剂的反应性大大高于我们之前报道的催化剂 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺。新催化剂和产物很容易通过仅液-液分离而无需色谱法分离。此外，使用硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合物作为溶剂和加热能够实现低催化剂负载、短反应时间和高产物收率。使用新催化剂进行氧化裂解可作为一种实用且有效的合成γ-内酯的方法。
• Methods for Preparing Phenolic Branched Chain Alkyl Fatty Acids or Esters Thereof and Methods for Killing Microorganisms
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20170253552A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Disclosed are methods for preparing phenolic branched chain fatty acids or alkyl esters thereof, involving subjecting in a pressurized container (a) at least one phenolic compound, (b) unsaturated fatty acids having 6 to 25 carbon atoms, alkyl esters thereof, or mixtures thereof, and (c) H-ferrierite zeolite catalyst in the presence of distilled water or alcohol and a nitrogen atmosphere at a temperature of about 100° C. to about 400° C. and a pressure of about 10 to about 1000 psi, and isolating saturated phenolic branched chain fatty acids or alkyl esters thereof or mixtures thereof. Also disclosed are methods for killing microorganisms on or in an object, involving contacting said object with an effective microorganisms killing amount of a composition comprising phenolic branched chain fatty acids or alkyl esters thereof, and optionally a carrier; the phenolic branched chain fatty acids or alkyl esters thereof may be produced by the methods described herein.

  本文揭示了制备酚支链脂肪酸或其烷基酯的方法，包括在加压容器中（a）至少一种酚化合物，（b）碳原子数为6至25的不饱和脂肪酸，其烷基酯或二者的混合物，以及（c）H-ferrierite沸石催化剂，在蒸馏水或醇和氮气氛下，在约100°C至约400°C的温度和约10至约1000 psi的压力下进行处理，并分离饱和的酚支链脂肪酸或其烷基酯或二者的混合物。还揭示了一种在物体上或内部杀灭微生物的方法，涉及将所述物体与含有酚支链脂肪酸或其烷基酯的有效微生物杀灭量的组合物接触，并可选地含有载体；酚支链脂肪酸或其烷基酯可以通过本文描述的方法生产。
• Mammalian exocrine secretions: X. constituents of preorbital secretion of grysbok,Raphicerus melanotis
  作者：B. V. Burger、F.-C. Tien、M. Le Roux、W.-P. Mo

  DOI：10.1007/bf02033583

  日期：1996.4

  Using electron impact and chemical ionization mass spectrometry with methane and nitric oxide as reactant gases in conjunction with mass spectral analysis of the dimethyl disulfide derivatives of unsaturated constituents, 51 compounds have been identified in addition to the compounds previously found in the preorbital secretion of the grysbokRaphicerus melanotis. The compounds identified are saturated

  使用以甲烷和一氧化氮为反应气体的电子碰撞和化学电离质谱法，结合不饱和成分的二甲基二硫醚衍生物的质谱分析，除了先前在 grysbokRaphicerus 轨道前分泌物中发现的化合物外，还鉴定了 51 种化合物黑色素瘤。鉴定的化合物是饱和、单不饱和和双不饱和醇和甲酸酯、饱和和单不饱和醛、饱和羧酸、γ-和δ-内酯、烷基甲基硫化物和β-羟基烷基乙酸酯。所有这些化合物都具有直链结构。先前被错误识别为 (Z)-5-tetradecen-1-ol 的成分被发现由共流出的 (Z)-7- 和 (Z)-8-十四烯醇组成。

表征谱图