methyl 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoate | 6688-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid,2,4-dimethoxy-3-methyl-,methyl ester
• CAS: 6688-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: OAKWLHYCGZGYPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  315.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 2-Acetoxymethyl-1,3,6,8-tetramethoxy-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Townsend, Craig A.; Christensen, Siegfried B.; Davis, Steven G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 839 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-3-methyl-benzaldehyde oxime 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。
• Streamlined Total Synthesis of Uncialamycin and Its Application to the Synthesis of Designed Analogues for Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Yanping Wang、Min Lu、Debashis Mandal、Manas R. Pattanayak、Ruocheng Yu、Akshay A. Shah、Jason S. Chen、Hongjun Zhang、James J. Crawford、Laxman Pasunoori、Yam B. Poudel、Naidu S. Chowdari、Chin Pan、Ayesha Nazeer、Sanjeev Gangwar、Gregory Vite、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1021/jacs.6b04339

  日期：2016.7.6

  attractive for chemical synthesis and potential applications in biology and medicine. In this article we describe a streamlined and practical enantioselective total synthesis of uncialamycin that is amenable to the synthesis of novel analogues and renders the natural product readily available for biological and drug development studies. Starting from hydroxy- or methoxyisatin, the synthesis features a Noyori

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化
• DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20160185791A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (II).

  在某个方面，本公开提供了式（I）和（II）的新的uncialamycin类似物。本公开还提供了获得uncialamycin及其类似物的新型合成途径。此外，本公开还描述了uncialamycin及其类似物的使用方法。在另一方面，本公开提供了包含式（I）和（II）化合物的抗体药物偶联物。
• Derivatives of uncialamycin, methods of synthesis and their use as antitumor agents
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US10233192B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin. The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates which may be used to treat cancer or another disease or disorder.

  一方面，本公开提供了新的安卡拉霉素类似物。本公开还提供了获得安卡拉霉素及其类似物的新合成途径。此外，本公开还描述了使用安卡拉霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了可用于治疗癌症或其他疾病或紊乱的抗体-药物共轭物。
• TOWNSEND, CRAIG A.;CHRISTENSEN, SIEGFRIED B.;DAVIS, STEVEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 839-861
  作者：TOWNSEND, CRAIG A.、CHRISTENSEN, SIEGFRIED B.、DAVIS, STEVEN G.

  DOI：——

  日期：——