甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯 | 33662-58-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯
• 中文别名: 2,4-二羟基-3-甲基苯甲酸甲酯；3-甲基雷琐辛甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 33662-58-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00052204
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GDNUTKRFRLPQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• LogP：
  2.603 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 乙基苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-Dihydro-1,8-dimethyl-7-hydroxy<1>benzopyrano<2,3-b>pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro[1]benzopyrano[2,3-b]pyrrol-4(1H)-ones and 1,2,3,4-tetrahydro-5H[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00077a061
• 作为产物：
  描述：

  5-carbomethoxy-6-hydroxysalicylaldehyde 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  340. γ 3'-取代的间苯二酚核。第一部分：γ-间苯二醛的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001828

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。
• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Amide compounds and use of the same
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06174887B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  An amide compound of the formula (I): wherein R is amino and the like, A is alkylene and the like, X is O, S and the like, M is arylene and the like, R1, R2, R3 and R4 are H, hydroxy and the like, R5 is H, alkyl and the like, m is an integer of 0-6, R6 is an optionally substituted aryl and the like, and R7 is H, an optionally substituted alkyl and the like, a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a pharmaceutical containing same as an active ingredient. The amide compounds exhibit superior suppressive effects on cytokines directly or indirectly involved in inflammations, such as IL-8, IL-1, IL-6, TNF-&agr;, GM-CSF and the like, and are useful for the prophylaxis and treatment of rheumatic diseases, arthritis due to gout and the like.

  化合物的结构式（I）如下： 其中R为氨基等，A为烷基等，X为O、S等，M为芳基等，R1、R2、R3和R4为H、羟基等，R5为H、烷基等，m为0-6的整数，R6为可选择取代的芳基等，R7为H、可选择取代的烷基等，其药学上可接受的酸盐和含有其作为活性成分的药物。这些酰胺化合物对直接或间接参与炎症的细胞因子，如IL-8、IL-1、IL-6、TNF-α、GM-CSF等，表现出优越的抑制作用，并可用于预防和治疗风湿病、痛风性关节炎等。
• Streamlined Total Synthesis of Uncialamycin and Its Application to the Synthesis of Designed Analogues for Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Yanping Wang、Min Lu、Debashis Mandal、Manas R. Pattanayak、Ruocheng Yu、Akshay A. Shah、Jason S. Chen、Hongjun Zhang、James J. Crawford、Laxman Pasunoori、Yam B. Poudel、Naidu S. Chowdari、Chin Pan、Ayesha Nazeer、Sanjeev Gangwar、Gregory Vite、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1021/jacs.6b04339

  日期：2016.7.6

  attractive for chemical synthesis and potential applications in biology and medicine. In this article we describe a streamlined and practical enantioselective total synthesis of uncialamycin that is amenable to the synthesis of novel analogues and renders the natural product readily available for biological and drug development studies. Starting from hydroxy- or methoxyisatin, the synthesis features a Noyori

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化