N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺 | 51674-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N,N-diethyl-benzamide
• CAS: 51674-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01010706
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZFIIUAIWXACNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  靛蓝模拟物4,4'-Dihydroxythioindigo的光稳定性

  摘要：

  靛蓝是一种广泛使用的工业染料，其光化学性质从一开始就吸引了实验学家和理论家。尤其是靛蓝的高光稳定性已成为深入研究的主题。最近，提出了在光激发后分子内质子转移，随后非辐射弛豫至基态可促进光稳定性。在靛蓝中，氢键和质子转移发生在相对的半靛蓝部分之间。在这里，我们提供实验和理论证据，一个半靛蓝或半硫靛蓝部分中的氢转移足以实现光稳定性。该概念可以作为针对光谱可见部分的新型光稳定染料的有趣策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201307016

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• On the role of copper and iron in DNA cleavage by ochratoxin A. Structure-activity relationships in metal binding and copper-mediated DNA cleavage
  作者：Jason A Ardus、Ivan G Gillman、Richard A Manderville

  DOI：10.1139/v98-088

  日期：1998.6.1

  Ochratoxin A (OTA, 1: X = Cl) is a fungal carcinogen that facilitates single-strand DNA cleavage and DNA adduction when metabolically activated. To determine if redox-active transition metals induce OTA-mediated DNA damage, we have examined the toxin's ability to bind Cu(II) and Fe(III) in aqueous media and facilitate DNA cleavage in their presence using agarose gel electrophoresis and supercoiled plasmid DNA. Using fluorescence spectroscopy, 1 was found to bind Cu(II) readily at physiological pH, while acidic conditions (pH 2.6) were employed to study Fe(III) binding due to the formation of Fe-oxide precipitates at higher pH values. Structure-activity relationships employing synthetic derivatives of 1 implied that 1 binds both Cu(II) and Fe(III) by its phenolic oxygen, while the carboxylic acid of its phenylalanine moiety binds Cu(II), but does not appear to play a role in Fe(III) coordination at pH 2.6. In terms of metal-mediated DNA cleavage, no role for 1 could be detected in Fe-induced DNA strand scission. With Cu(II), DNA cleavage by the 1:1 copper-bound complex of 1 could only be initiated by addition of a suitable reducing agent (sodium ascorbate). However, 1 was found to facilitate DNA cleavage by the Cu(II) complex of 1,10-phenanthroline (Cu(OP)₂); a prototypical Cu-mediated nuclease system that cleaves DNA upon activation by an external reducing agent. Structure-activity relationships employing analogs lacking the chlorine atom, ochratoxin B (2: X = H), and the lactone (12), indicated that the chlorine atom is essential for activity of the OTA in potentiating DNA cleavage by Cu(OP)₂. The implications of our findings to the genotoxic properties of 1 are discussed.Key words: ochratoxin, DNA cleavage, copper, iron, 1,10-phenanthroline.

  奥克拉毒素A（OTA，1：X = Cl）是一种真菌致癌物质，当在代谢活化时，它促进单链DNA断裂和DNA加合物的形成。为了确定氧化还原活性过渡金属是否诱导OTA介导的DNA损伤，我们研究了毒素在水介质中结合Cu（II）和Fe（III）的能力，并在它们的存在下利用琼脂糖凝胶电泳和超螺旋质粒DNA促进DNA断裂。利用荧光光谱，发现1在生理pH下能够很容易地结合Cu（II），而在酸性条件（pH 2.6）下用于研究Fe（III）结合，因为在较高pH值下会形成Fe-氧化物沉淀。利用1的合成衍生物进行结构活性关系研究表明，1通过其酚氧结合Cu（II）和Fe（III），而其苯丙氨酸部分的羧酸结合Cu（II），但在pH 2.6下似乎不参与Fe（III）的配位。在金属介导的DNA断裂方面，未发现1在Fe诱导的DNA链切断中起作用。对于Cu（II），只有通过添加适当的还原剂（抗坏血酸钠）才能启动1的1：1铜结合复合物引发的DNA断裂。然而，发现1能够通过1,10-邻菲啰啉（Cu（OP）2）的Cu（II）复合物促进DNA断裂；这是一种原型的Cu介导核酸酶系统，只有在外部还原剂的激活下才能切割DNA。通过缺乏氯原子的类似物进行结构活性关系研究，如奥克拉毒素B（2：X = H）和内酯（12），表明氯原子对于OTA在促进Cu（OP）2介导的DNA断裂中的活性是必不可少的。我们的研究结果对于1的遗传毒性特性的影响进行了讨论。关键词：奥克拉毒素，DNA断裂，铜，铁，1,10-邻菲啰啉。
• Simple Synthesis of Amides and Weinreb Amides Using PPh3 or Polymer-Supported PPh3 and Iodine
  作者：Amit Kumar、Hari Kiran Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.200901420

  日期：2010.5

  range of carboxylic acids to 2 degrees , 3 degrees , and Weinreb amides. Simplification of the procedure was possible with the use of polymer-supported PPh3/I2. Weinreb amides produced via the use of polymer-supported PPh3 could be filtered through a short silica gel plug and used in further transformations. Thus, use of polymer-supported PPh3 offers potential applicability to diversity-oriented reactions

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。
• 2-saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05512589A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  A compound having the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.4 and R.sup.5 are defined herein have pharmaceutical utility as proteolytic enzyme inhibitors.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中Ar，R.sup.4和R.sup.5的定义如下，在药物上具有蛋白酶抑制剂的用途。
• Proteolytic enzyme inhibition method
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05128339A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-糖精基甲基芳基羧酸酯，用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与芳基羧酸反应制备。