N,N-二乙基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺 | 88430-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methoxy-6-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-diethyl-2-methoxy-6-methyl-
• CAS: 88430-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VQSNOKAYFNQLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)-8-羟基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted isocoumarins and related natural products.

  摘要：

  几种N,N-二乙基-2-酰基甲基苯胺（6）是从N,N-二乙基-2-甲苯酰胺（4）制备而成的，这些酮胺（6）可以通过在醋酸或二甲苯中加热轻松环化为相应的3取代异香豆素（8）。这一简单的步骤被应用于青藏醇A（1）、青藏醇B（2）、青藏醇F（14）以及达克异香豆素I（3）的一个关键中间体（8j）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1188
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 盐酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N-二乙基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚衍生物的还原亲电取代：2,3-二取代苯酚的合成

  摘要：

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73902-5

文献信息

• On the role of copper and iron in DNA cleavage by ochratoxin A. Structure-activity relationships in metal binding and copper-mediated DNA cleavage
  作者：Jason A Ardus、Ivan G Gillman、Richard A Manderville

  DOI：10.1139/v98-088

  日期：1998.6.1

  Ochratoxin A (OTA, 1: X = Cl) is a fungal carcinogen that facilitates single-strand DNA cleavage and DNA adduction when metabolically activated. To determine if redox-active transition metals induce OTA-mediated DNA damage, we have examined the toxin's ability to bind Cu(II) and Fe(III) in aqueous media and facilitate DNA cleavage in their presence using agarose gel electrophoresis and supercoiled plasmid DNA. Using fluorescence spectroscopy, 1 was found to bind Cu(II) readily at physiological pH, while acidic conditions (pH 2.6) were employed to study Fe(III) binding due to the formation of Fe-oxide precipitates at higher pH values. Structure-activity relationships employing synthetic derivatives of 1 implied that 1 binds both Cu(II) and Fe(III) by its phenolic oxygen, while the carboxylic acid of its phenylalanine moiety binds Cu(II), but does not appear to play a role in Fe(III) coordination at pH 2.6. In terms of metal-mediated DNA cleavage, no role for 1 could be detected in Fe-induced DNA strand scission. With Cu(II), DNA cleavage by the 1:1 copper-bound complex of 1 could only be initiated by addition of a suitable reducing agent (sodium ascorbate). However, 1 was found to facilitate DNA cleavage by the Cu(II) complex of 1,10-phenanthroline (Cu(OP)₂); a prototypical Cu-mediated nuclease system that cleaves DNA upon activation by an external reducing agent. Structure-activity relationships employing analogs lacking the chlorine atom, ochratoxin B (2: X = H), and the lactone (12), indicated that the chlorine atom is essential for activity of the OTA in potentiating DNA cleavage by Cu(OP)₂. The implications of our findings to the genotoxic properties of 1 are discussed.Key words: ochratoxin, DNA cleavage, copper, iron, 1,10-phenanthroline.

  奥克拉毒素A（OTA，1：X = Cl）是一种真菌致癌物质，当在代谢活化时，它促进单链DNA断裂和DNA加合物的形成。为了确定氧化还原活性过渡金属是否诱导OTA介导的DNA损伤，我们研究了毒素在水介质中结合Cu（II）和Fe（III）的能力，并在它们的存在下利用琼脂糖凝胶电泳和超螺旋质粒DNA促进DNA断裂。利用荧光光谱，发现1在生理pH下能够很容易地结合Cu（II），而在酸性条件（pH 2.6）下用于研究Fe（III）结合，因为在较高pH值下会形成Fe-氧化物沉淀。利用1的合成衍生物进行结构活性关系研究表明，1通过其酚氧结合Cu（II）和Fe（III），而其苯丙氨酸部分的羧酸结合Cu（II），但在pH 2.6下似乎不参与Fe（III）的配位。在金属介导的DNA断裂方面，未发现1在Fe诱导的DNA链切断中起作用。对于Cu（II），只有通过添加适当的还原剂（抗坏血酸钠）才能启动1的1：1铜结合复合物引发的DNA断裂。然而，发现1能够通过1,10-邻菲啰啉（Cu（OP）2）的Cu（II）复合物促进DNA断裂；这是一种原型的Cu介导核酸酶系统，只有在外部还原剂的激活下才能切割DNA。通过缺乏氯原子的类似物进行结构活性关系研究，如奥克拉毒素B（2：X = H）和内酯（12），表明氯原子对于OTA在促进Cu（OP）2介导的DNA断裂中的活性是必不可少的。我们的研究结果对于1的遗传毒性特性的影响进行了讨论。关键词：奥克拉毒素，DNA断裂，铜，铁，1,10-邻菲啰啉。
• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。
• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins and Their Inhibitory Effects on Degranulation of RBL-2H3 Cells Induced by Antigen
  作者：Ai Kurume、Yasuhiro Kamata、Masayuki Yamashita、Qilong Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1248/cpb.56.1264

  日期：——

  Eleven 3-substituted isocoumarins and a benzylidenephthalide were synthesized through thermal cyclization reaction of δ- and γ-ketoamides, respectively. Subsequent deprotection of the hydroxyl groups of the resulting isocoumarin and benzylidenephthalide compounds afforded thunberginols A, B, and F, respectively, which originated from the processed leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO. The synthesized isocoumarins and thunberginols were evaluated for their anti-allergic activity, in which thunberginol B exhibited the highest inhibitory potency on the degranulation of RBL-2H3 cells induced by antigen. Structure–activity relationship studies were carried out to determine the necessary substituents on the 3-phenylisocoumarin skeleton for inhibitory activity.

  合成了十一种3-取代异香豆素和一个苄叉邻苯二甲酸酯，这些化合物分别通过δ-和γ-酮酰胺的热环化反应得到。随后的去保护反应使得所得的异香豆素和苄叉邻苯二甲酸酯化合物分别获得了来自紫阳花（Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO）加工叶子的thunberginols A、B和F。合成的异香豆素和thunberginols被评估其抗过敏活性，其中thunberginol B对抗原诱导的RBL-2H3细胞去颗粒化展现了最高的抑制效力。进行了结构—活性关系研究，以确定3-苯基异香豆素骨架上抑制活性所需的取代基。