5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑 | 1021949-47-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑
• 中文别名: 5-(1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-(1-(2,3-dimethylphenyl)vinyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-imidazolyl)-1-(2,3-dimethylphenyl)ethylene；5-[1-(2,3-dimethylphenyl)vinyl]-1H-imidazole；5-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethenyl]-1H-imidazole
• CAS: 1021949-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD13180466
• 分子量: 198.268
• InChiKey: YJOFSWIMUJKAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 - 144°C
• 沸点：
  393.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H319,H361,H362
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用

5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑可用作分析标准品和对照品，主要应用于实验室研发过程及化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑 在 盐酸 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~84.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 右美托咪定
  参考文献：
  名称：

  イミダゾール誘導体の製造方法

  摘要：

  本发明旨在提供一种新的制备方法，用于制备作为药物有用的光学活性咪唑化合物。根据本发明，通过在光学活性金属络合物催化剂存在下，使化合物（3）与氢气反应，可以高收率、高选择性地获得化合物（4）的制备方法。【化1】（其中R1表示氨基保护基，*表示手性碳原子。）【选择图】无

  公开号：

  JP2018039757A
• 作为产物：
  描述：

  4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  合成美托咪定作为α2-肾上腺素受体激动剂的新途径

  摘要：

  摘要我们在这里报告了一种新颖且简便的方法，可分五步以高收率合成（±）-4（5）-[1-（2,3-二甲基苯基）乙基] -1 H-咪唑（美托咪定）。该方法包括将苯基咪唑基酮的维蒂希烯化，然后氢化。我们证明，Wittig烯基化反应为美托咪定的合成提供了一个方便的步骤，而无需甲基化和脱水步骤，这是先前方法中存在问题的过程。 图形概要合成美托咪定的新途径。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1114-0

文献信息

• Method for preparing medetomidine and its salts
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918282A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The invention provides an improved, highly efficient method for preparing Medetomidine, and its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts. The method utilizes the high reactivity of halogenated imidazoles towards transmetalation with Grignard reagents and the subsequent reaction with 2,3-dimethylbenzaldehyde.

  这项发明提供了一种改进的、高效的制备美托咪定及其盐的方法，特别是其药用可接受盐。该方法利用卤代咪唑对格氏试剂的转金属化高反应性，以及随后与2,3-二甲基苯甲醛反应的特点。
• [EN] METHOD FOR PREPARING DEXMEDETOMIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEXMÉDÉTOMIDINE
  申请人：NORCHIM

  公开号：WO2021089878A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to a method for preparing dexmedetomidine having the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, comprising the following successive steps: a) asymmetric hydrogenation of a methylene derivative of the following formula (II): in order to obtain dexmedetomidine, and b) optionally salifying and/or solvating dexmedetomidine in order to obtain a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate of dexmedetomidine, wherein the methylene derivative of formula (II) is prepared from a halide of the following formula (V), in which Hal2 represents a halogen atom such as Br, and a cyanoimidazole of the following formula (VI):. The present invention relates also to methods for preparing synthesis intermediates of dexmedetomidine from the halide of formula (V) and the cyanoimidazole of formula (VI), these synthesis intermediates being the methylene derivative of formula (II), an alcohol of the following formula (III), and a ketone of the following formula (IV):.

  本发明涉及一种制备具有以下结构式(I)的地西泮的方法，或其药学上可接受的盐和/或溶剂化物，包括以下连续步骤：a)不对称氢化以下结构式(II)的亚甲基衍生物，以获得地西泮，并b)选择性地将地西泮盐化和/或溶剂化，以获得地西泮的药学上可接受的盐和/或溶剂化物，其中结构式(II)的亚甲基衍生物是由以下结构式(V)的卤化物和以下结构式(VI)的氰基咪唑制备而成。本发明还涉及从结构式(V)的卤化物和结构式(VI)的氰基咪唑制备地西泮合成中间体的方法，这些合成中间体是结构式(II)的亚甲基衍生物、以下结构式(III)的醇和以下结构式(IV)的酮。
• 一种制备盐酸右美托咪定的工艺方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN107857731A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明提供一种盐酸右美托咪定的合成方法，其特征在于本方法采用了2,3‑二甲基苯甲醛与（1‑（三甲基硅基）‑1H‑咪唑4‑基）溴化镁为起始物料反应合成盐酸右美托咪定，该方法采用了Dess‑Martin合成化合物III，使用Wittig试剂合成化合物IV，这大大的降低了反应的条件并且缩短了合成反应步骤。本发明所述工艺，操作简单，控制点温和，产品纯度高，适合工业化生产。
• 一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法
  申请人：上海天慈国际药业有限公司

  公开号：CN109912508B

  公开（公告）日：2022-08-12

  发明提供了一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法。具体的，本发明使用碳碳加氢还原催化剂和(R,S)‑Duanphos的组合物作为催化剂对双键进行手性催化还原，直接得到了对映体过量百分数达99.9％的右美托咪定，本发明的制备方法合成路线短，产品无需手性拆分，产率高。
• 盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108147999B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。