2-methyl-1-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 308101-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 308101-29-3
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: DQBAIFUBVNVYAL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-nitro-phenyl)-indolizine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines

  摘要：

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42042
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-methyl-1-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Rh催化的不对称烯丙基化和Tschitschibabin反应对3-烯丙基吗啉进行对映选择性合成

  摘要：

  通过顺序的Rh催化的不对称烯丙基化和Tschitschibabin反应，已经开发出了3-allylindolizines的第一个高度区域和对映选择性的合成。高于20：1的支链/线性比，借助于叔丁基取代的手性双恶唑啉膦配体可以获得高达96％的产率和99％的ee。在环化之前，利用原位产生的高度亲核的2-烷基吡啶鎓烷基化物进行不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03383

文献信息

• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。