2-(3-nitro-phenyl)-indolizine | 7496-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-nitro-phenyl)-indolizine
• 英文别名: 2-(3-Nitro-phenyl)-indolizin；2-(3-Nitrophenyl)indolizine
• CAS: 7496-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: WDNGCEBMFLHBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-phenyl)-indolizine 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-indolizin-2-yl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Khoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-nitro-phenyl)-indolizine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines

  摘要：

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42042

文献信息

• Acetic Acid-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Bond Functionalization of Indolizines: Concomitant Involvement of Synthetic and Theoretical Studies
  作者：Kishor D. Mane、Anirban Mukherjee、Gourab Kanti Das、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03019

  日期：2022.4.15

  An atom economical and environmentally benign protocol has been developed for the regioselective C(sp2)–H bond functionalization of indolizines. The acetic acid-catalyzed cross-coupling reaction proceeds under metal-free conditions, producing a wide range of synthetically useful indolizine derivatives. The present protocol showed good functional group tolerance and broad substrate scope in good to

  已经为区域选择性 C(sp 2 ) 开发了一种原子经济和环境友好的协议)–中氮茚的H键官能化。乙酸催化的交叉偶联反应在无金属条件下进行，产生多种合成有用的中氮茚衍生物。本协议表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，产量良好。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的量子力学研究在了解乙酸是确定作为催化剂的实际途径及其超快性质的关键因素方面发挥了至关重要的作用。研究了涉及分子间和分子内质子转移的不同途径，有或没有乙酸。计算结果表明，质子穿梭机制涉及能量最低、最有利的乙酸催化途径。此外，
• Visible Light‐Promoted, Photocatalyst‐Free C(sp ² )−H Bond Functionalization of Indolizines <i>via</i> EDA Complexes
  作者：Kishor D. Mane、Bapurao D. Rupanawar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.202200261

  日期：2022.5.13

  light-promoted, operationally simple, and mild reaction to construct functionally important derivatives of indolizine was developed. Interestingly, this photo-driven CDC transformation can go ahead without adding any photocatalyst or additive. In place of catalyst, the formation of EDA complex between indolizine and quinone drives this photochemical reaction.

  开发了一种可见光促进、操作简单且温和的反应来构建具有重要功能的中氮茚衍生物。有趣的是，这种光驱动的 CDC 转化可以在不添加任何光催化剂或添加剂的情况下进行。代替催化剂，中氮茚和醌之间形成的 EDA 复合物驱动了这种光化学反应。
• Synthesis of 3‑alkyl and 1,3-Bis(alkyl)indolizine amides from α-bromohydroxamates
  作者：Kishor D. Mane、Sagar S. Bagwe、Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154386

  日期：2023.3

  A simple and catalyst-free method has been developed for the synthesis of hindered indolizine amide derivatives from functionalized alkyl bromides. The reaction of a variety of indolizine derivatives with azaoxyallyl cations generated in situ from α-bromoamides afforded a wide range of synthetically important mono- and di-alkylated indolizine amide derivatives in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单且无催化剂的方法，用于从功能化的烷基溴合成受阻吲嗪酰胺衍生物。多种中氮嗪衍生物与 α-溴酰胺原位产生的氮杂氧基烯丙基阳离子反应，以良好至极好的收率提供了范围广泛的合成重要的单和二烷基化中氮嗪酰胺衍生物。
• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。
• Buu-Hoi; Khoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 967
  作者：Buu-Hoi、Khoi

  DOI：——

  日期：——