methyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate | 54840-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 54840-09-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: OHNUXXRXJBCUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate 在 sodium azide 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl N-(3-amino-4-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中取代的氨基甲酸酯的胺化，酰胺化和酰胺化

  摘要：

  摘要 N-（羟苯基）氨基甲酸甲酯和N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸甲酯与叠氮化钠在86％的多磷酸（PPA）中在55–60°C时进行亲电胺选择性选择性生成N-（3-氨基-2-羟苯基） ）-，N-（4-氨基-3-羟基苯基）-，N-（3-氨基-4-羟基苯基）-和N-（3-氨基-4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯，即氨基进入相对于羟基或甲氧基的邻位。甲基的反应中ñ -氨基甲酸叔丁酯与硝基甲烷和硝基乙烷中的80％PPA在95-110℃（4-甲氧基苯基），得到甲基ñ - （3-氨基甲酰基-4-甲氧基苯基）氨基甲酸叔丁酯和甲基Ñ-（3-乙酰氨基-4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯。甲基Ñ [4-（ - ñ在125以86％的PPA [（甲氧基羰基）氨基]苯甲酸用过量硝基乙烷酸°C -通过4反应得到'-hydroxyethanimidamido）苯基]氨基甲酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428020090110
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 13.0h， 以64%的产率得到methyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of methyl p-hydroxyphenylcarbamate with allyl bromide and 1,4-dibromobutane leads to formation of the corresponding methyl p-alkoxyphenylcarbamates. Reactions of methyl p-allyloxyphenylcarbamate with benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, and p-chlorobenzaldehyde oximes in boiling ethanol in the presence of N-chlorobenzenesulfonamide sodium salt yields 3-aryl-5- (p-methoxycarbonylaminophenoxymethyl)-4,5-dihydroisoxazoles. Methyl p-(4-bromobutoxy)phenylcarbamate reacts with morpholine in benzene to give methyl p-(4-morpholinobutoxy)phenylcarbamate.

  DOI：

  10.1023/a:1015302724908

文献信息

• [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2019241751A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are compounds that are semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating or preventing a liver disease or condition.

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。
• Diethylenetriamine-Mediated Direct Cleavage of Unactivated Carbamates and Ureas
  作者：Megumi Noshita、Yuhei Shimizu、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03016

  日期：2016.12.2

  Diethylenetriamine is effective for the direct cleavage of unactivated carbamates and ureas without additional reagents and catalysts. Various carbamates and ureas were cleaved to afford products in good yield, and the reactions were not affected by air or moisture. Unique chemoselective cleavage of carbamate and urea in the presence of amides was also achieved.

  二亚乙基三胺可直接裂解未活化的氨基甲酸酯和脲，而无需其他试剂和催化剂。裂解各种氨基甲酸酯和尿素以提供高收率的产物，并且反应不受空气或湿气的影响。在酰胺存在下，还可实现氨基甲酸酯和尿素的独特化学选择性裂解。
• Carbonylative Reduction of Nitrophenols to Aminophenols
  作者：Vendelín Macho、Milan Kučera、Milan Králik

  DOI：10.1135/cccc19950514

  日期：——

  Two- or three-component catalysts composed of (i) sulfur or sulfur compound (H₂S, CS₂, COS, Na₂S), (ii) basic additive (triethylamine, CH₃ONa, Na₂S), and usually (iii) vanadium(V) compounds (e.g. NH₄VO₃) were found to catalyze efficiently the reaction of CO + H₂O with isomeric nitrophenols to give the corresponding aminophenols. The reaction proceeds smoothly at 398 and 483 K and initial pressure of 7 MPa, and its rate increases from 2- to 4-nitrophenol. The selectivity to aminophenols exceeding 96 per cent was obtained at the water to nitrophenol molar ratio higher than 5. The solvents such as methanol and dioxane ensured better contact of the reactants, which was necessary for achievement of such a high selectivity. The effectiveness of the sulfur components (based on the S content) is expressed by the following sequence: S : CS₂ : Na₂S : H₂ S : COS = 1 : 1.2 : 2.5 : 10 : 11. The reaction takes place also under the reduced CO pressure to 0.1 - 0.35 MPa. Formation of side products and mechanism of the reaction are discussed.

  由（i）硫或硫化合物（H2S，CS2，COS，Na2S），（ii）碱性添加剂（三乙胺，CH3ONa，Na2S），以及通常（iii）钒（V）化合物（例如NH4VO3）组成的两种或三种组分的催化剂被发现能够有效催化CO + H2O与同分异构硝基苯酚的反应，产生相应的氨基苯酚。该反应在398和483K的初始压力为7MPa的条件下顺利进行，其速率从2-硝基苯酚增加到4-硝基苯酚。当水对硝基苯酚的摩尔比高于5时，氨基苯酚的选择性超过96％。溶剂如甲醇和二氧六环确保了反应物的更好接触，这对于实现如此高的选择性是必要的。硫组分的有效性（基于S含量）由以下顺序表示：S：CS2：Na2S：H2S：COS = 1：1.2：2.5：10：11。该反应也在CO压力降至0.1-0.35MPa时发生。讨论了副产物的形成和反应机理。
• Synthesis of Potentially β-Blocking Practolol Derivatives: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol
  作者：Marcel Apparu、Younes Ben Tiba、Pierre-Marc Léo、Daniel Fagret

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i

  日期：2000.3

  route chosen, from 4-aminophenol and the chloroformate β7, had to be abandoned because of the formation of the oxazolidinone 10 during the epoxidation step. The aminoalcohol 17 prepared from the practolol 1 finally gave the target compounds by condensation with the iodoallylic chloroformates 8 (E + Z). The secondary Boc-protected amine function was regenerated without removing the carbamate function

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。
• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0671401A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Es werden β-Lactame beschrieben, und zwar der allgemeinen Formel    in der Z Methylen, Sauerstoff oder Schwefel und R Wasserstoff, ggfs. durch Carboxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Hydroxyphenylcarbamoyl substituiertes niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkenylmethyl, niederes Alkenylmethoxycarbonyl, Formyl, ggfs. durch Halogen, Cyan, Carbamoyl-niederes Alkoxy, Carbamoyl-niederes Alkylthio oder Carbamoyl-niederes Alkylamino substituiertes niederes (Cyclo)alkanoyl bzw. (Cyclo)alkylsulfonyl, ggfs. durch niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Benzyloxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl substituiertes Carbamoyl oder eine Ringstruktur der allgemeinen Formeln         Q-X-CO-   (a1)         Q-X-SO₂-   (a2)    bedeutet, worin Q einen 5- oder 6-gliedrigen, ggfs. stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Ring und X eine direkte Bindung oder eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -NH-, -NHCH₂-, -CH₂NH-, -CH(NH₂)-, -CH₂CH₂NH-, -C(=NOCH₃)-, -OCH₂- und -SCH₂- darstellt; und worin ferner A niederes Alkyl, Hydroxy-niederes Alkyl, Vinyl, Cyanvinyl, niederes Alkoxy, ggfs. phenylsubstituiertes nieder-(cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. niederes (Cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het einen 5- oder 6-gliedrigen, stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Heterocyclus darstellt, oder einen Rest -CH₂-L bedeutet, worin L ggfs. phenylsubstituiertes niederes (Cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. nieder-(cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, Carbamoyloxy, niederes (Cyclo)alkoxycarbonyl, Carboxy, Azido, Amino, niederes (Cyclo)alkanoylamino, niederes (Cyclo)alkylsulfonylamino, niederes (Cyclo)alkylamino, di-niederes (Cyclo)alkylamino, einen 5- oder 6-gliedrigen, an einem Stickstoffatom gebundenen Ring oder einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het die obige Bedeutung hat, darstellt, und pharmazeutisch verträgliche, leicht hydrolysierbare Ester und Salze dieser Verbindungen. Ebenfalls beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten β-Lactame sowie dabei anfallende Zwischenprodukte, des weiteren auch entsprechende Arzneimittel. Die Produkte besitzen β-Lactamase hemmende Eigenschaften und sind nützlich bei der Bekämpfung von β-Lactamase bildenden Krankheitserregern in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika. Sie zeigen ebenfalls eigene antibakterielle Wirkung und können demnach für sich allein bei der Bekämpfung von Infektionskrankheiten eingesetzt werden.

  所述β-内酰胺的通式为 其中 Z 为亚甲基、氧或硫，R 为氢，可选择被羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基或羟苯基氨基甲酰基、低级（环）烷基、低级烯基甲基、低级烯基甲氧基羰基、甲酰基取代，可选择被卤素、氰基、氨基甲酰基低级烷氧基、氨基甲酰基低级烷硫基或氨基甲酰基低级烷硫基取代。酌情被卤素、氰基、氨基甲酰-低级烷氧基、氨基甲酰-低级烷硫基或氨基甲酰-低级烷基氨基取代的低级(环)烷酰基或(环)烷基磺酰基。被下(环)烷基、下烷氧基羰基-下烷基、苄氧基羰基-下烷基或羧基-下烷基或通式的环状结构取代的氨基甲酰基 Q-X-CO- (a1) Q-X-SO₂- (a2) 其中 Q 代表 5 或 6 元环，可选地含氮、硫和/或氧的 5 或 6 元环，X 代表直接键或基团之一-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-NH-、-NHCH₂-、-CH₂NH-、-CH(NH₂)-、-CH₂CH₂NH-、-C(=NOCH₃)-、-OCH₂- 和-SCH₂-；其中 A 还代表低级烷基、羟基-低级烷基、乙烯基、氰乙烯基、低级烷氧基、可选的苯基取代的低级（环）烷氧基或（环）烷基磺酰氧基，可选的低级（环）烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基、基团-S-Het 或-S-CH₂-Het，其中 Het 为 5 或 6 元含氮、硫和/或氧的杂环，或基团-CH₂-L，其中 L 为可选的苯基取代的低级(环)烷酰氧基或(环)烷基磺酰氧基、可选的低级(环)烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基。苯基磺酰氧基、氨基甲酰氧基、低级（环）烷氧基羰基、羧基、叠氮基、氨基、低级（环）烷酰氨基、低级（环）烷基磺酰氨基、低级（环）烷基氨基、二低（环）烷基氨基、与氮原子结合的 5 或 6 元环或自由基 -S-Het 或 -S-CH₂-Het，其中 Het 具有上述含义、 以及这些化合物的药学上可接受的易水解的酯和盐。 此外，还描述了制备上述定义的 β-内酰胺及其中间体以及相应药物的工艺。 这些产品具有β-内酰胺酶抑制特性，可与β-内酰胺类抗生素联合用于抗击产生β-内酰胺酶的病原体。它们本身也具有抗菌作用，因此可单独用于防治传染病。