N-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)thiourea | 109477-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)thiourea
• 英文别名: N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thiourea；N-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thiourea；tri-O-acetyl-2-acetylamino-1-thioureido-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranose；Tri-O-acetyl-2-acetylamino-1-thioureido-1,2-didesoxy-β-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-2-acetylamino-2-desoxy-D-glucit-1-yliden]-thioharnstoff；(Tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-thioharnstoff；N-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-d-glucopyranosyl)thiourea；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(carbamothioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109477-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 405.429
• InChiKey: UBTGVQMROHACEQ-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)thiourea 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.511 g的产率得到N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-biphenyl-4-yl-1,3-thiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 C1-糖基噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  1-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲与2-基反应合成了一系列新的C1-糖基噻唑衍生物。溴苯乙酮衍生物。随后使用 NaOMe-MeOH 进行乙酰基的去除。所有新产品的结构均通过 IR、1H NMR 和 HRMS (ESI) 确认。测试了这些新化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-amine显示出最佳活性，抑制率为 43.21%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14711768865726
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl chloride 在 氨 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 C1-糖基噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  1-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲与2-基反应合成了一系列新的C1-糖基噻唑衍生物。溴苯乙酮衍生物。随后使用 NaOMe-MeOH 进行乙酰基的去除。所有新产品的结构均通过 IR、1H NMR 和 HRMS (ESI) 确认。测试了这些新化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-amine显示出最佳活性，抑制率为 43.21%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14711768865726

文献信息

• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• Synthesis of and Specific Antibody Generation for Glycopeptides with Arginine<i>N</i>-GlcNAcylation
  作者：Man Pan、Shan Li、Xiang Li、Feng Shao、Lei Liu、Hong-Gang Hu

  DOI：10.1002/anie.201407824

  日期：2014.12.22

  and biochemical studies on arginine N‐glycosylation, we report the first general strategy for a rapid and cost‐effective synthesis of glycopeptides carrying single or multiple arginine N‐GlcNAcyl groups. These glycopeptides were successfully utilized to generate the first antibodies that can specifically recognize arginine N‐GlcNAcylated peptides or proteins in a sequence‐independent manner.

  作为一种独特且未受重视的蛋白质翻译后修饰，最近发现精氨酸N糖基化在细菌抵抗宿主防御的过程中起着重要作用。为了为精氨酸N糖基化的蛋白质组学和生化研究提供化学工具，我们报告了第一个通用策略，该方法可以快速，经济高效地合成带有单个或多个精氨酸N- GlcNAcyl基团的糖肽。这些糖肽已成功用于产生第一批能够以序列独立的方式特异性识别精氨酸N- GlcNA酰化肽或蛋白质的抗体。
• Synthesis and Anti-Cholinesterase Activity of Novel Glycosyl Benzofuranylthiazole Derivatives
  作者：L. Cao、K. Jiang、Zh. Shao、Y. Wang、Sh. Liu、X. Lu、Y. Wu、Ch. Chen、Z. Su、L. Wang、W. Liu、D. Shi、Zh. Cao

  DOI：10.1134/s1070428021090190

  日期：2021.9
• Micheel; Lengsfeld, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1246,1253
  作者：Micheel、Lengsfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel C1-glycosyl thiazole derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Long Yin、Feng–Chang Cheng、Qu–Xiang Li、Wei–Wei Liu、Xiu–Jian Liu、Zhi–Ling Cao、Da–Hua Shi

  DOI：10.3184/174751916x14711768865726

  日期：2016.9

  A new series of C1-glycosyl thiazole derivatives was synthesised by the reaction of 1-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)thiourea with 2-bromoacetophenone derivatives. Subsequent removal of the acetyl groups were conducted using NaOMe–MeOH. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H NMR and HRMS (ESI). The acetylcholinesterase inhibitory activities of these new compounds

  1-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲与2-基反应合成了一系列新的C1-糖基噻唑衍生物。溴苯乙酮衍生物。随后使用 NaOMe-MeOH 进行乙酰基的去除。所有新产品的结构均通过 IR、1H NMR 和 HRMS (ESI) 确认。测试了这些新化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-amine显示出最佳活性，抑制率为 43.21%。