benzyl 4-pyridinecarboxylate | 21182-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-pyridinecarboxylate
• 英文别名: benzyl isonicotinate；isonicotinic acid benzyl ester；Isonicotinsaeure-benzylester；Pyridin-4-carbonsaeure-benzylester；Isonicotinsaeurebenzylester；Isonicotinic acid, phenylmethyl ester；benzyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 21182-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VXDBNGYOQMIPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1741

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-pyridinecarboxylate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Ethyl 3-(naphthalene-2-carbonyl)-7-(phenylcarbamoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives as HIV-1 VIF-ElonginC Interaction Inhibitors

  摘要：

  Compound 1 (VEC‐5) was identified as a potent small‐molecular HIV‐1 viron infectivity factor inhibitor that targets the viron infectivity factor–ElonginC interaction. A structure–activity relationship study was carried out to develop compounds with improved efficacy against HIV‐1 and 49 indolizine derivatives of three categories were designed and synthesized. We found that five compounds exhibited promising anti‐HIV‐1 activity, and the most active compound 2g had an IC50 value of 11.0 μm. These results provide new information to develop highly potent small‐molecule HIV‐1 viron infectivity factor inhibitors.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12119
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxymethylpyridine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氧气 、 三吡唑啉基硼氢钾 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到benzyl 4-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于氮杂杂环附近位点选择性氧化的复合铁/羟基三唑双催化体系

  摘要：

  本报告详细介绍了一种与氮杂杂环相邻的位点选择性亚甲基氧化的新方法。双催化方法，利用铁路易斯酸和有机羟胺催化剂，证明是非常有效的。我们证明该方法为其他已知的催化方法提供了互补的选择性，并代表了对目前依赖化学计量活化的杂环选择性反应的改进。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12864

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• Convenient way to 5-substituted 4-amino-2,3-dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Romualdas Smičius、Milda Malvina Burbuliene、Virginija Jakubkienė、Emilija Udrwėnaitė、Povilas Vainilavičius

  DOI：10.1002/jhet.5570440201

  日期：2007.3

  Various 4-amino-2,3-dihydro-4H-triazoles with aromatic, aliphatic and heterocyclic substituents at the C(5) position were synthesized from corresponding esters and thiocarbohydrazide. This method allows the synthesis these heterocycles in a short time and at reduced expenses.

  从相应的酯和硫代碳酰肼合成了各种在C（5）位置具有芳香，脂族和杂环取代基的4-氨基-2,3-二氢-4 H-三唑。该方法允许在短时间内以减少的费用合成这些杂环。
• Synthesis and biological activities of indolizine derivatives as alpha-7 nAChR agonists
  作者：Yu Xue、Jingshu Tang、Xiaozhuo Ma、Qing Li、Bingxue Xie、Yuchen Hao、Hongwei Jin、Kewei Wang、Guisen Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.016

  日期：2016.6

  Human α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a promising therapeutic target for the treatment of schizophrenia accompanied with cognitive impairment. Herein, we report the synthesis and agonistic activities of a series of indolizine derivatives targeting to α7 nAChR. The results show that all synthesized compounds have affinity to α7 nAChR and some give strong agonistic activity, particularly

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。
• Innovative Bioconjugation Technology for Antibody–Drug Conjugates: Proof of Concept in a CD30-Positive Lymphoma Mouse Model
  作者：Ludovic Juen、Christine B. Baltus、Camille Gély、Ofelia Feuillâtre、Audrey Desgranges、Marie-Claude Viaud-Massuard、Camille Martin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00058

  日期：2021.3.17

  MF-BTX-MMAE displayed improved DAR homogeneity, with a solid batch-to-batch reproducibility, as well as enhanced stability in thermal stress conditions or in the presence of a free thiol-containing protein, such as human serum albumin (HSA). MF-BTX-MMAE showed antigen-binding, in vitro cytotoxicity, in vivo efficacy, and tolerability similar to Adcetris. Therefore, in accordance with current regulatory expectations

  为了克服现有的包含马来酰亚胺基序的生物偶联技术产生的抗体-药物偶联物 (ADC) 的稳定性和异质性问题，我们开发了 McSAF Inside，这是一种基于三功能化二（溴甲基）吡啶支架的新技术。我们的解决方案允许将接头有效负载与先前减少的天然抗体链间半胱氨酸结合，从而导致二硫键重新桥接。这导致高度稳定和均质的 ADC，可以控制药物抗体比 (DAR) 和接头有效载荷位置。使用我们的技术，我们合成了一种 ADC，MF-BTX-MMAE，由抗 CD30 抗体 cAC10（brentuximab）构建，并将其与 CD30 阳性淋巴瘤模型中的 Adcetris 进行比较，Adcetris 是针对 CD30 阳性淋巴瘤的一线治疗。MF-BTX-MMAE显示出改进的 DAR 均匀性，具有固体批次间的重现性，以及在热应力条件下或在含有游离硫醇的蛋白质（如人血清白蛋白 (HSA)）的情况下增强的稳定性。MF-BTX-MMAE显示出与