ethyl 1-(3-nitrophenyl)-1,4-pentanedione-3-carboxylate | 118209-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(3-nitrophenyl)-1,4-pentanedione-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-(3-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 118209-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: MVVRRQYXYHMOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-nitrophenyl)-1,4-pentanedione-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 Ethyl 5-(3-azidophenyl)-2-methyl-1-phenyl-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Almerico, Anna Maria; Cirrincione, Girolamo; Dattolo, Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 1-(3-nitrophenyl)-1,4-pentanedione-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

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• An Efficient Procedure for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Ke-Ling Xu、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2011-0212

  日期：2011.2.1

  1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, was used as a catalyst and reaction medium for the pyrrole synthesis, and a wide range of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and carboxylic 1,4-diketones easily underwent condensations with aniline and ethylenediamine to form polysubstituted pyrroles. Sequential decarboxylation/Paal-Knorr pyrrole condensation was observed, which provides a new

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• Reactivity of 5-(3-azidophenyl)-1-(1 H -pyrrol-3-yl)pyrroles in TFMSA. A route for new ring systems as DNA-interactive agents
  作者：Francesco Mingoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01033-x

  日期：2001.12

  Acid catalyzed decomposition of 5-(3-azidophenyl)-1-(1H-pyrrol-3-yl)pyrroles did not afford the expected dipyrrolo[2,1-a:3,4-c]isoquinoline derivatives, but the planar dipyrrolo[2,1-a:3,2-c]isoquinoline derivatives and related non planar derivatives 11bH-dipyrrolo[2,1-a:3,2-c]isoquinoline derivatives. In strong acid media (trifluoromethanesulfonic acid) the α-(1-pyrrol-3yl) position even if blocked

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• Scalzo; Porretta; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 665 - 676
  作者：Scalzo、Porretta、Chimenti、Casanova、Panico、Simoneth

  DOI：——

  日期：——
• Dipyrrolo[1,2-a:1',2'-c]quinazoline, a New Ring System of Biological Interest
  作者：Anna Maria Almerico、Francesco Mingoia、Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria

  DOI：10.3987/com-00-8960

  日期：——