2,5-anhydro-6-azido-3-deoxy-d-ribo-hexonic acid | 605669-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-3-deoxy-d-ribo-hexonic acid
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 605669-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S
• 分子量: 330.359
• InChiKey: SIGJBFIHOSQRPL-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-3-deoxy-d-ribo-hexonic acid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl 2,5-anhydro-6-azido-3,6-dideoxy-d-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-3-deoxy-d-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497

文献信息

• Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids
  作者：Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、John A. Leach、Martin D. Smith、Osamu Ichihara、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01416-3

  日期：2003.7

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.