(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 1-C-(4'-ethyldiphenylmethane-3-yl)-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: IFXKITZDCPUFFU-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 L-苯丙氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  实用的立体选择性合成和两亲性SGLT-2抑制剂的新型共结晶

  摘要：

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。

  DOI：

  10.1021/op200306q
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  实用的立体选择性合成和两亲性SGLT-2抑制剂的新型共结晶

  摘要：

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。

  DOI：

  10.1021/op200306q

文献信息

• Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138439A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  用于生产治疗糖尿病和相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂形成复合物。
• METHODS OF PRODUCING C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Deshpande P. Prashant

  公开号：US20070238866A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  用于生产治疗糖尿病及相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂及其中间体的方法。 C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂复合。
• Methods of Producing C-Aryl Glucoside SGLT2 Inhibitors
  申请人：Deshpande Prashant P.

  公开号：US20110201795A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  生产C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，可用于治疗糖尿病和相关疾病，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂复合。
• US7375213B2
  申请人：——

  公开号：US7375213B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7589193B2
  申请人：——

  公开号：US7589193B2

  公开（公告）日：2009-09-15